1-{3-(4-octylphenoxy)-2-[(phenoxycarbonyl)amino]propyl}indole-5-carboxylic acid | 1295642-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{3-(4-octylphenoxy)-2-[(phenoxycarbonyl)amino]propyl}indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[3-(4-octylphenoxy)-2-(phenoxycarbonylamino)propyl]indole-5-carboxylate；1-[3-(4-Octylphenoxy)-2-(phenoxycarbonylamino)propyl]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1295642-66-8
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₅
• 分子量: 542.675
• InChiKey: WYXRSTQOAHOIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛基酚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-{3-(4-octylphenoxy)-2-[(phenoxycarbonyl)amino]propyl}indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent and enantioselective syntheses of cytosolic phospholipase A₂α inhibiting N-(1-indazol-1-ylpropan-2-yl)carbamates

  摘要：

  使用一个从(R)-丝氨酸衍生的噁唑啉，开发了4的收敛合成和(R)-4和(S)-4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00535j

文献信息

• Structure–activity relationship studies on 1-(5-carboxyindol-1-yl)-propan-2-one inhibitors of human cytosolic phospholipase A2α: Variation of the activated ketone moiety
  作者：Martina Kaptur、Alwine Schulze Elfringhoff、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.085

  日期：2011.3

  relationship studies, we investigated the effect of the substitution of the electrophilic ketone group in the middle part of the molecule by other polar residues, such as hydroxyimino, azido, acyloxy, acylamino, urea and carbamate, on enzyme inhibition. With an IC50 of 1.7 μM against cPLA2α from human platelets, the 4-fluorophenylcarbamate derivative 23f was the most active of the compounds tested.

  吲哚-5-羧酸与在位置1 3-芳氧基-2-氧代丙基残基已被发现是人类的有效抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α（与cPLA 2 α）。在结构-活性关系研究过程中，我们研究了分子中部的亲电子酮基团被其他极性残基（例如羟基亚氨基，叠氮基，酰氧基，酰氨基，尿素和氨基甲酸酯）取代对酶抑制的影响。与IC 50针对与cPLA 1.7μM 2从人血小板α，4-氟苯衍生物23F是最活跃的测试化合物。
• Synthesis of 1-Tetrazolylalkan-2-amines and -carbamates
  作者：Tom Sundermann、Matthias Lehr

  DOI：10.1080/00397911.2013.868490

  日期：2014.6.3

  Abstract A novel method for the synthesis of 1-tetrazolylalkan-2-amines and -carbamates via tert-butyl aziridine-1-carboxylates is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种通过叔丁基氮丙啶-1-羧酸酯合成 1-四唑基链烷-2-胺和氨基甲酸酯的新方法。图形概要