(-)-19-Hydroxy-kauradien-2,16 | 22488-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-19-Hydroxy-kauradien-2,16
• 英文别名: ent-Kaura-2,16-dien-19-ol
• CAS: 22488-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: LBQIQPPHPAWTQJ-XRNRSJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-19-Hydroxy-kauradien-2,16 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (-)-Kauradien-2,16-19-al
  参考文献：
  名称：

  Ghisalberti,E.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 455 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,19-Dihydroxy-kauren-16-19-succinat 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-19-Hydroxy-kauradien-2,16
  参考文献：
  名称：

  Ghisalberti,E.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 455 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of 13-hydroxylated ent-kaur-16-ene derivatives using an acyloin-like cyclization of keto esters
  作者：I.F. Cook、J.R. Knox

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80050-6

  日期：1976.1

  The synthesis of steviol (27) and two A-ring modified analogues (9 and 15) is described. The synthetic sequences involve the preparation of suitably constituted 17-nor-13,16-seco-ent-kauranoid keto esters (22, 7 and 13) which are then cyclized to 13,16-dooxygenated-17-nor-ent-kauranes (23, 8 and 14).

  描述了甜菊醇（27）和两个A环修饰的类似物（9和15）的合成。该合成序列涉及适当地制备构成17去甲13,16-seco- ENT -kauranoid酮酯（22，7和13），其然后环化成13,16-dooxygenated -17-去甲ENT -kauranes（23、8和14）。
• Gibberellin metabolites from ent-kaura-2,16-dien-19-ol and its succinate in Gibberella fujikuroi
  作者：H.J. Bakker、I.F. Cook、P.R. Jefferies、J.R. Knox

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97047-4

  日期：1974.1

  Exposure of ent-kaura-2,16-dien-19-ol (1) or its succinate (2) to resuspended mycelia of G. fujikuroi has produced a complex mixture of acids which after methylation gave the esters of two C19 (24) and (30) and five C20 gibberellins (4, 11, 20, 32 and 33). The triester (32) and the lactone ester (24) have been prepared before from the esters of gibberellin A13 (8) and gibberellin A4 (26) respectively

  将ent -kaura-2,16-dien-19-ol（1）或其琥珀酸酯（2）暴露于重悬的富士黑松菌丝体中，产生了复杂的酸混合物，甲基化后得到了两个C 19（24）的酯。）和（30）以及5个C 20赤霉素（4、11、20、32和33）。之前由赤霉素A 13（8）和赤霉素A 4（26）的酯制备了三酯（32）和内酯（24）。） 分别。其他代谢物的结构根据光谱数据和化学转化确定。因此，内酯二酯（4）已被转化为已知的酮三酯（6）。环氧（11）与赤霉素A 14（14）有关，而醛（33）与赤霉素A 13三甲酯（8）有关，是通过三醇（34）形成的。双环氧化合物中16,17-环氧官能团的选择性脱环氧化提供了从二烯（20和24）到环氧化合物（11和30）的路线），但不是从赤霉素A 5（23）到赤霉素A 6（29）的酯。另一方面，后者可以通过赤霉素A 5甲酯三氟乙酸酯的环氧化获得。用环氧二酸（12），二烯二酸
• Acidic ent-kauranoids from the metabolism of ent-kaura-2,16-dien-19-ol in gibberella fujikuroi
  作者：I.F. Cook、P.R. Jefferies、J.R. Knox

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85075-7

  日期：1975.1

  Three acidic ent-kauranoid metabolites have been obtained as the methyl esters (7, 8, and 9) from incubation of the [17-14C]-labelled dienol (1) with Gibberella fujikuroi. Spectroscopic studies of the triol ester (7) and chemical degradation of B-ring cleaved products establish the assigned structure (7). The structures of the other two metabolite esters are indicated to be 8 and 9 from the spectroscopic

  三个酸性ENT -kauranoid代谢物已获得甲酯（7,8，和9从[17-的孵育）14 C] -标记二烯醇（1）与赤霉恶苗。三醇酯的光谱研究（7）和B环裂解产物的化学降解建立了指定的结构（7）。根据光谱数据，其他两种代谢物酯的结构指示为8和9。