dimethyl 1-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 875654-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 1-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 875654-32-3
• 化学式: C₂₂H₂₃F₆NO₁₂S₂
• 分子量: 671.547
• InChiKey: UWSSCSXMCVZNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8,9-dihydro-3,11-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxystyrene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 1-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白D，L和N的全合成

  摘要：

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.014

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。
• Total synthesis of lamellarins D, L, and N
  作者：Naotaka Fujikawa、Takeshi Ohta、Tomohiro Yamaguchi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.014

  日期：2006.1

  Total synthesis of cytotoxic marine alkaloids, lamellarins D, L, and N, has been achieved by using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bistriflate 6 as the key reactions. The total yields of lamellarins D, L, and N from the common intermediate 6 are 54, 58, and 50%, respectively.

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。