dimethyl N-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1192217-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl N-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-[5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-4-propan-2-yloxyphenyl]-1-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1192217-66-5
• 化学式: C₃₃H₄₀F₃NO₁₃S
• 分子量: 747.741
• InChiKey: GRMQUZUMANFBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenylboronic acid 、 dimethyl 1-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到dimethyl N-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-isopropoxy-5-methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。