Δ³-Butenyl-cyclopentylcarbinol | 3392-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Δ³-Butenyl-cyclopentylcarbinol
• 英文别名: 1-Cyclopentylpent-4-en-1-ol
• CAS: 3392-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VZVSNJJDQSRZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ³-Butenyl-cyclopentylcarbinol 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 2,5-二甲基-对苯醌 、 2-(5-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (±)-(4S,6S)-6-cyclopentyl-3-tosyl-4-vinyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过具有立体发散能力的 Pd(II)/SOX 催化合成抗 1,3-氨基醇基序

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/(±)-MeO-SOX/2,5-二甲基苯醌系统的开发，该系统能够以高产率获得前所未有的抗 1,3 氨基醇基序（33 种底物，平均分离率为 66%产率，>20:1 dr）和高选择性（平均 10:1 dr）。使用体积较小的醌氧化剂将配体切换为 (±)-CF3-SOX，可以以相当的产率和选择性获得动力学合成 1,3 氨基醇基序。该反应的立体发散性质的优势体现在合成抗-和syn-1,3氨基醇维生素D3类似物中间体的一半步骤中，并且相对于以前的路线具有更高的总产率。此外，手性二氨基醇核心的所有八种可能立体异构体均由两个氨基酸产生。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02690
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 cerium(III) chloride 、 rosenmund catalyst 、 quinolone 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Δ³-Butenyl-cyclopentylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Enantiofacial Selective Epoxidation Catalyzed by Flavin-containing Monooxygenase Lsd18 Involved in Ionophore Polyether Lasalocid Biosynthesis

  摘要：

  酶促环氧化反应是构建聚醚骨架的关键生物合成转化过程。一种含黄素的单加氧酶 Lsd18 参与了离子型聚醚拉沙洛苷的生物合成，并参与了二烯前体的对映选择性环氧化反应。利用具有不同取代模式的结构简化的单烯烃类似物进行的生物转化研究揭示了 Lsd18 催化环氧化作用的对映体选择性的重要结构要求。这些结果使我们能够提出 Lsd18 的底物结合模型，并将其应用于其他聚醚的生物合成。

  DOI：

  10.1246/cl.140721

文献信息

• Cationic Cyclizations Involving Olefinic Bonds. II.¹ Solvolysis of 5-Hexenyl and <i>trans</i>-5,9-Decadienyl <i>p</i>-Nitrobenzenesulfonates
  作者：William S. Johnson、Denis M. Bailey、Raymond. Owyang、Russell A. Bell、Brian. Jaques、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/ja01064a012

  日期：1964.5
• Olefinic Cyclizations. VII. Formolysis of cis- and trans-5,9-Decadienyl p-Nitrobenzenesulfonate and of Some Isomeric Monocyclic Esters^*,1,2
  作者：William S. Johnson、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/jo01017a018

  日期：1965.6
• Synthesis of <i>anti-</i>1,3 Amino Alcohol Motifs via Pd(II)/SOX Catalysis with the Capacity for Stereodivergence
  作者：Rulin Ma、Jonathon Young、Rossella Promontorio、Friederike M. Dannheim、Christopher C. Pattillo、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.9b02690

  日期：2019.6.19

  substrates, avg. 66% isolated yield, >20:1 dr) and high selectivities (avg. 10:1 dr). Switching ligands to (±)-CF3-SOX with the use of a less bulky quinone oxidant, the kinetic syn-1,3 amino alcohol motif can be accessed in comparable yields and selectivities. Advantages of the stereodivergent nature of this reaction are seen in the synthesis of anti- and syn-1,3 amino alcohol vitamin D3 analogue intermediates

  我们报告了 Pd(II)/(±)-MeO-SOX/2,5-二甲基苯醌系统的开发，该系统能够以高产率获得前所未有的抗 1,3 氨基醇基序（33 种底物，平均分离率为 66%产率，>20:1 dr）和高选择性（平均 10:1 dr）。使用体积较小的醌氧化剂将配体切换为 (±)-CF3-SOX，可以以相当的产率和选择性获得动力学合成 1,3 氨基醇基序。该反应的立体发散性质的优势体现在合成抗-和syn-1,3氨基醇维生素D3类似物中间体的一半步骤中，并且相对于以前的路线具有更高的总产率。此外，手性二氨基醇核心的所有八种可能立体异构体均由两个氨基酸产生。
• Analysis of Enantiofacial Selective Epoxidation Catalyzed by Flavin-containing Monooxygenase Lsd18 Involved in Ionophore Polyether Lasalocid Biosynthesis
  作者：Gaku Suzuki、Atsushi Minami、Mayu Shimaya、Takeshi Kodama、Yoshiki Morimoto、Hiroki Oguri、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/cl.140721

  日期：2014.11.5

  Enzymatic epoxidation represents a key biosynthetic transformation in the construction of polyether skeletons. A single flavin-containing monooxygenase, Lsd18, is involved in ionophore polyether lasalocid biosynthesis and participates in the enantioselective epoxidations of the diene precursor. Biotransformation studies utilizing structurally simplified monoolefin analogs with different substitution patterns revealed important structural requirements for the enantiofacial selectivity of Lsd18-catalyzed epoxidations. These results enabled us to propose a substrate binding model of Lsd18, which was applied to the biosynthesis of other polyethers.

  酶促环氧化反应是构建聚醚骨架的关键生物合成转化过程。一种含黄素的单加氧酶 Lsd18 参与了离子型聚醚拉沙洛苷的生物合成，并参与了二烯前体的对映选择性环氧化反应。利用具有不同取代模式的结构简化的单烯烃类似物进行的生物转化研究揭示了 Lsd18 催化环氧化作用的对映体选择性的重要结构要求。这些结果使我们能够提出 Lsd18 的底物结合模型，并将其应用于其他聚醚的生物合成。