3R-pyrrolylhexanoic acid | 132298-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3R-pyrrolylhexanoic acid
• 英文别名: (3R)-(1H-pyrrol-1-yl)hexanoic acid；(3R)-3-pyrrol-1-ylhexanoic acid
• CAS: 132298-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MTFSTGHGYXOSTH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-pyrrolylhexanoic acid 在 platinum(IV) oxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  (-)-indolizidine 167B 和 (+)-monomorine 的短对映体合成

  摘要：

  描述了 (-)-indolizidine 167B (1) 和 (+)-monomorine (2) 的对映体合成。D-正缬氨酸和 L-丙氨酸通过与 2,5-二甲氧基四氢呋喃反应转化为它们的 1-吡咯衍生物。此后，N-链烷酸取代基的 Arndt-Eistert 同系化，然后乙酸铑 (II) 催化分解其 α-重氮酮衍生物，提供相关的双环前体，其既得手性指导催化氢化，得到 1 和 2。 2 中的 5-丁基侧链是通过从丁酰氯和 L-丙氨酸的吡咯类似物获得的混合酸酐的先前路易斯酸催化重排而制备的

  DOI：

  10.1021/ja00009a043
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 silver(I) acetate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3R-pyrrolylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-indolizidine 167B 和 (+)-monomorine 的短对映体合成

  摘要：

  描述了 (-)-indolizidine 167B (1) 和 (+)-monomorine (2) 的对映体合成。D-正缬氨酸和 L-丙氨酸通过与 2,5-二甲氧基四氢呋喃反应转化为它们的 1-吡咯衍生物。此后，N-链烷酸取代基的 Arndt-Eistert 同系化，然后乙酸铑 (II) 催化分解其 α-重氮酮衍生物，提供相关的双环前体，其既得手性指导催化氢化，得到 1 和 2。 2 中的 5-丁基侧链是通过从丁酰氯和 L-丙氨酸的吡咯类似物获得的混合酸酐的先前路易斯酸催化重排而制备的

  DOI：

  10.1021/ja00009a043

文献信息

• Enantiospecific syntheses of indolizidines 167B and 209D
  作者：Charles W. Jefford、Jian Bo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93394-x

  日期：1993.5

  Indolizidine 209D (2) was synthesized in 11 steps from L-aspartic acid (3) in an overall yield of 16%. 3R-pyrrolylnonanoic acid, prepared from 3, was converted into the α-keto diazomethyl derivative, which on Rh2(OAc)4-catalyzed cyclization and catalytic hydrogenation gave 2. A similar procedure, starting from 3, afforded 3R-pyrrolylhexanoic acid, an intermediate which had previously been converted

  从L-天门冬氨酸（3）以11个步骤合成了Indolizidine 209D（2），总产率为16％。将由3制备的3R-吡咯基壬酸转化为α-酮重氮甲基衍生物，在Rh 2（OAc）4催化下环化和催化加氢得到2。从3开始，类似的方法得到3R-吡咯基己酸，该中间体先前已经在3步中转化为吲哚并立定167B。
• JEFFORD, CHARLES W.;TANG, QIAN;ZASLONA, ALEXANDER, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3513-3518
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、TANG, QIAN、ZASLONA, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——