N,N-dipropargylbenzamide | 115466-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dipropargylbenzamide
• 英文别名: N,N-di(prop-2-yn-1-yl)benzamide；N,N-bis(prop-2-ynyl)benzamide
• CAS: 115466-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FTABCUBEXYEQGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dipropargylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 35.0~80.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 2-methoxyethyl 2-[4-[2-(2-methoxyethoxy)-2-oxoethyl]-1H-pyrrol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrole-3,4-diacetic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  合成吡咯-3,4-二乙酸酯及其N-衍生物的简单程序包括二炔丙胺或N-衍生物的氧化烷氧基羰基化，得到3,4-双(烷氧基羰基亚甲基)吡咯烷，其可以容易地异构化为吡咯- 3,4-二乙酸酯。这些酯的受控水解得到吡咯烷-3,4-二乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27217
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 1,3-benzenedisulfonyl difluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,N-dipropargylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫-氟交换（SuFEx）介导的经由酰基氟中间体的立体受阻和电子不足的仲酰胺和叔酰胺的合成

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701552

文献信息

• Synthesis and Mesogenic Properties of Porphyrin Octaesters
  作者：Valerio Paganuzzi、Paolo Guatteri、Paola Riccardi、Tania Sacchelli、Joaquín Barberá、Mirco Costa、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1527::aid-ejoc1527>3.0.co;2-f

  日期：1999.7

  to the Lindsey procedure, to a series of octa- and dodeca-substituted porphyrins. This procedure, which consists of a palladium-catalysed oxidative alkoxycarbonylation of N-substituted dipropargylamine derivatives 1, works nicely for n-alkyl alcohols in the range C1 to C14. The thermotropic behaviour of this series of porphyrins (28 compounds) has been investigated using polarization microscopy, DSC

  据报道，一种新的有效的制备3,4-吡咯二烯酸酯3的方法，以及根据Lindsey程序将其转化为一系列八-和十二-取代的卟啉的方法。该方法由N取代的二炔丙基胺衍生物1的钯催化的氧化烷氧基羰基化组成，对于C 1至C 14范围内的正烷基醇非常适用。使用偏振显微镜，DSC，X射线衍射和可混溶性测试研究了该系列卟啉（28种化合物）的热致行为。大环核的平面度构成中间相形成的主要结构要求。中间相的温度范围受通过熔点的侧链的长度和通过清除点的核之间的π-π相互作用的强度控制。可以使用一组控制固态卟啉堆积的规则来预测卟啉八酯的中间相的形成和组织
• Living Cyclopolymerization of 1,6-Heptadiyne Derivatives Using Well-Defined Alkylidene Complexes: Polymerization Mechanism, Polymer Structure, and Polymer Properties
  作者：Harold H. Fox、Michael O. Wolf、Richard O'Dell、Beatrice L. Lin、Richard R. Schrock、Mark S. Wrighton

  DOI：10.1021/ja00086a016

  日期：1994.4

  Mo(NAr)(CHCMe[sub 2]Ph)(OR[sub F6])[sub 2] (1a; Ar = 2,6-i-Pr[sub 2]C[sub 6]H[sub 3], OR[sub F6] = OCMe(CF[sub 3])[sub 2]) as the initiator in 1,2-dimethoxyethane (DME). The polymers show a high degree of conjugation ([lambda][sub max] > 500 nm) and have narrow molecular weight distributions. Poly(2a) is soluble in most organic solvents (THF, C[sub 6]H[sub 6], toluene, CH[sub 2]Cl[sub 2], CHCl[sub 3], DME

  我们在这里报告了使用明确定义的亚烷基配合物作为引发剂的 1,6-庚二炔衍生物（通常为 4,4-二取代）的活性环聚合。二炔丙基丙二酸二乙酯 (2a)、二炔丙基丙二酸二叔丁基酯 (2b)、旋光二-(1R,2S,5R)-([减])-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c([减]))、二-(1S, 2R,5S)-(+)-二炔丙基丙二酸薄荷酯 (2c(+)), di-(1R)-endo-(+)-fenyl二炔丙基丙二酸酯 (2d), 4,4-bis[[(p-tolylsulfonyl) oxy]甲基]-1,6-庚二炔 (3b)、4,4-双[(三甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,6-庚二炔 (3c)、环状甲硅烷基醚、PhEtSi(OCH[sub 2])[sub 2] C-(CH[sub 2]C[三键]CH)[sub 2] (3d) 和 N,N-二炔丙基-2,4,6-三异丙基苯甲酰胺 (5b) 使用Mo(NAr)(CHCMe[sub
• Gold Catalysis: Products and Intermediates Obtained from N-Propargylcarboxamides Bearing Additional Substituents on Nitrogen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lise Molinari、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejoc.201100179

  日期：2011.4

  substrates with additional substituents on the nitrogen atom was investigated. Under aqueous conditions acyloxy-substituted allylammonium salts could selectively be obtained. Monitoring of the reactions by 1 H NMR spectroscopy indicated the presence of an intermediate. Then switching to anhydrous reaction conditions allowed the isolation and characterization of these intermediates, oxazoliniminium species

  研究了几种炔丙酰胺底物与氮原子上的额外取代基的反应。在水性条件下，可以选择性地获得酰氧基取代的烯丙基铵盐。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明存在中间体。然后切换到无水反应条件允许分离和表征这些中间体，恶唑啉鎓物种。在碱性条件下处理烯丙基铵盐导致酰基从氧原子转移到氮原子，这证明这些产物不是仅通过金催化的三键直接水合形成的，同时很好地解释了两个三键中只有一个的选择性一水合。
• A high-activity cobalt-based MOF catalyst for [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and alkynes: insights into alkyne affinity and selectivity control
  作者：Fen Xu、Xiao-Ju Si、Xiao-Ning Wang、Hao-Dong Kou、Di-Ming Chen、Chun-Sen Liu、Miao Du

  DOI：10.1039/c7ra12136a

  日期：——

  Heterogenous catalysis of [2 + 2 + 2] cycloaddition was firstly achieved by a low-cost, air-stable and reusable Co-MOF catalyst, affording structurally diverse functionalized benzenes under mild conditions with high efficiency and selectivity.

  [2 + 2 + 2]环加成的异质催化首次由一种低成本、空气稳定且可重复使用的Co-MOF催化剂实现，以高效和选择性的温和条件下，产生了结构多样的官能化苯化合物。
• Pyrrolylmethyl Functionalized <i>o</i>-Carborane Derivatives
  作者：Huimin Dai、Guifeng Liu、Xiaolei Zhang、Hong Yan、Changsheng Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00082

  日期：2016.5.23

  The reactions of the 16e half-sandwich complex CpCoS2C2B10H10 (1), diazo esters, and various 1,6-diynes (3a-i; PhN(CH2C-CH)(2), 4-Me-PhN(CH2C=CH)(2), 4-O-Me-PhN(CH2C=CH)(2), 4-F-PhN(CH2C=CH)(2), BzN(CH2=CH)(2), O(CH2=CH)(2), C(Ac)(2)(CH2C=CH)(2), N(CH2C=CH),, CH)(3) NH(CH2C=CH)N(CH2C=CH)(2) were investigated, in which two novel types of B-H activated products CpCoS2B10H9(CH2CO2Et) C5H3N(R) ( CH= CHCO2Et) (4a-c; R = Ph, 4 -Me-Ph, 4-OMe-Ph) and the key intermediate CpCoS2B10H9(CHCO2Me) (CH2CO2Me) (9) were isolated. 9 features a reactive Co-B bond, which triggers insertion of various 1,6-diynes to further lead to different final products. Substrates 3a-c are activated by the Co-B bond to produce o-carborane derivatives 4a-c which are functionalized by a cobalt-complexed eta(3)-pyrrolylmethyl group. The pyrrole ring is formed by in situ ring closure of 1,6-diynes. Control experiments and isolation of the intermediate CpCoS2B10H9(CHCO2Me)(CH2CO2Me)HC=CCH2N(4-Me-Ph)(CH2C=CH) (10) support the proposed mechanism concerning the formation of 4a-c analogues by oxidation. All of the new complexes were characterized by NMR, IR, elemental analysis, and mass spectrometry. The structures of 4a-6a and 9 were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis as well.