(S)-3-(benzamido)-2-methylpropanoic acid | 210346-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzamido)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-benzamido-2-methylpropanoic acid
• CAS: 210346-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CCEBPEVKSYSXIR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-3-(benzamido)-2-methylpropanoic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 7.5h， 生成 (S)-3-Benzoylamino-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。7.由1-苯甲酰基-2（S）-叔丁基-3-甲基全氢嘧啶-4-酮的对映体纯α-取代的β-氨基酸的制备。1,2

  摘要：

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(benzamido)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β 2 -和β 3与蛋白质性侧链-肽：合成和结构异构体，一种新颖的螺旋二级结构和溶剂化的影响和上折叠疏水相互作用的溶液结构†

  摘要：

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810513

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。
• Chartreusin derivatives, salts thereof, antitumorous compositions containing the same, and processes for produing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0159708A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  This invention relates to a novel chartreusin derivative of the general formula (I): and a salt thereof. This chartreusin derivative and a salt thereof have an excellent antitumor activity, which is exhibited even when the site of cancer inoculation and the site of drug administration are different. This invention further relates to a antitumorous composition containing the above-mentioned compound as active ingredient. This invention furthermore relates to a process for producing the above-mentioned chartreusin derivative or salt thereof.

  本发明涉及一种通式为(I)的新型石杉碱衍生物及其盐。 这种石杉碱衍生物及其盐具有优异的抗肿瘤活性，即使癌症接种部位和给药部位不同也能显示出这种活性。 本发明还涉及一种含有上述化合物作为活性成分的抗肿瘤组合物。 本发明还涉及一种生产上述石杉碱衍生物或其盐的工艺。
• Chartreusin derivatives, salts thereof, antitumorous compositions containing the same, and processes for producing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0219852A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  This invention relates to a novel chartreusin derivative of the general formula (I): and a salt thereof. This chartreusin derivative and a salt thereof have an excellent antitumor activity, which is exhibited even when the site of cancer inoculation and the site of drug administration are different. This invention further relates to a antitumorous composition containing the above-mentioned compound as active ingredient. This invention furthermore relates to a process for producing the above-mentioned chartreusin derivative or salt thereof.

  本发明涉及一种通式 (I) 的新型海藻糖苷衍生物： 及其盐。这种石杉碱衍生物及其盐具有极佳的抗肿瘤活性，即使癌症接种部位和给药部位不同，也能显示出这种活性。本发明还涉及一种含有上述化合物作为活性成分的抗肿瘤组合物。本发明还涉及生产上述石杉碱衍生物或其盐的工艺。