N-甲基-N-丙二烯基苯甲酰胺 | 172217-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-丙二烯基苯甲酰胺
• 中文别名: 2,9-二哌啶子基-13-硫杂二环(8.2.1)十三碳-5-烯二盐酸
• 英文名称: N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-Methyl-N-propadienylbenzamide
• CAS: 172217-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RJSAVEDZKAJJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-丙二烯基苯甲酰胺 、 2-碘苯胺 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(E)-N-(3-((2-iodophenyl)amino)prop-1-en-1-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子Au（I）盐催化的烯丙酰胺分子间加氢胺化烯丙酰胺

  摘要：

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo101035n
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-甲基-N-丙二烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  阳离子Au（I）盐催化的烯丙酰胺分子间加氢胺化烯丙酰胺

  摘要：

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo101035n

文献信息

• An Intermolecular Hydroamination of Allenamides with Arylamines Catalyzed by Cationic Au(I) Salts
  作者：Anthony W. Hill、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/jo101035n

  日期：2010.8.6

  An intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines has been achieved under mild Au(I) catalysis conditions delivering allylamino E-enamides stereoselectively and in high yield. The reaction is made possible via a convenient method for conjugated N-acyliminium formation.

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。
• Palladium-catalyzed regioselective hydrosulfonylation of allenes with sulfinic acids
  作者：Luan-Ying Li、Bo-Rong Leng、Jia-Zhuo Li、Qing-Quan Liu、Jianguang Yu、Ping Wei、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d1ra09036d

  日期：——

  An atom-economic method of preparing allylic sulfones via hydrosulfonylation of allenes with sulfinic acids under Pd(0)-catalysis was reported. This process has a high degree of regio- and stereoselectivity, and provides the target product with a moderate to excellent yield. A wide range of nitrogen- or oxygen-containing linear E-allylic sulfones have been synthesized. With the support of experimental

  报道了一种在 Pd(0) 催化下丙二烯与亚磺酸氢磺酰化制备烯丙基砜的原子经济方法。该过程具有高度的区域选择性和立体选择性，并为目标产物提供中等至优异的产率。已经合成了多种含氮或氧的直链E-烯丙基砜。在实验研究的支持下，提出了一种可能的机制。
• Photocatalytic selective synthesis of (<i>E</i>)-β-aminovinyl sulfones and (<i>E</i>)-β-amidovinyl sulfones using Ru(bpy)₃Cl₂ as the catalyst
  作者：Yu-Wen Huang、Jia-Zhuo Li、Feng Yang、Xi-Yu Zhang、Yan-Jing Wang、Xin-Chao Meng、Bo-Rong Leng、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d3ra08272e

  日期：——

  Selectively producing a variety of valuable compounds using controlled chemical reactions starting from a common material is an appealing yet complex concept. Herein, a photocatalytic approach for the selective synthesis of (E)-β-aminovinyl sulfones and (E)-β-amidovinyl sulfones from allenamides and sodium sulfinates was established. This reaction exhibits the traits of an eco-friendly solvent and

  使用从普通材料开始的受控化学反应选择性地生产各种有价值的化合物是一个有吸引力但复杂的概念。在此，建立了从联二烯酰胺和亚磺酸钠选择性合成(E)-β-氨基乙烯基砜和(E)-β-氨基乙烯基砜的光催化方法。该反应表现出环保溶剂和可调节酰胺裂解的特征，并且可以适应各种具有出色官能团耐受性的底物。基于对照实验和氘标记实验，提出了一条合理的自由基反应途径。
• Heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines toward allylamino <i>E</i>-enamides
  作者：Minhua Jiang、Dayi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1902535

  日期：——

  Abstract A novel and highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines has been developed that proceeds effectively under mild conditions and offers a general and practical route for the synthesis of allylamino E-enamides with good to excellent yields and high stereoselectivity. The supported gold(I) catalyst can be reused at least seven times without any

  摘要 已开发出新颖且高效的金（I）催化的烯丙酰胺与芳基胺的加氢胺化反应，该胺化反应在温和的条件下有效进行，并为合成烯丙基氨基E-烯酰胺提供了通用且实用的途径，具有良好至优异的收率和高的立体选择性。负载的金（I）催化剂可以重复使用至少七次，而催化活性没有明显降低。
• The visible-light-promoted intermolecular para-cycloadditions of allenamides on naphthalene
  作者：Maurizio Chiminelli、Gabriele Scarica、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Nicola Della Ca’、Giovanni Maestri

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100053

  日期：2023.12