(Z)-3-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-1H-benzocyclohepten-7-ylidene)propan-1-ol | 878557-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-1H-benzocyclohepten-7-ylidene)propan-1-ol
• 英文别名: (3Z)-3-(4,4-dimethyl-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-7-ylidene)propan-1-ol
• CAS: 878557-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: XUQHEABWMWFCDL-ACAGNQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-1H-benzocyclohepten-7-ylidene)propan-1-ol 在 氯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以22%的产率得到1,2,3,4,4',5,5',6,8,9-decahydro-1,1-dimethyl-spiro[7H-benzocycloheptene-7,2'(3'H)-furan]
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止，第4部分†

  摘要：

  在-下用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷或CH 2 Cl 2中处理不饱和双环均烯丙基醇（E）-和（Z）-5和（Z）-和（E）-10和烯丙醇16 80°分别以适度的收率（约30-70％）提供外消旋四环醚12a - c（表1）和17a，b（表2）的非对映异构体混合物。据信这些动力学控制的立体定向转化通过一致或不一致的途径（请参阅方案4和方案6），其结果与我们之前的工作完全一致。代表了已知的嗅觉活性Labdane三环醚的新型双脱氢桥联类似物，简要描述了12a – c和17a，b的感官特性，尤其是12c的感官特性，在结构活性研究的背景下，其是外消旋的双脱氢类似物已知的龙涎香的气味艾姆罗克斯®。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590247
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(bromomethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-ene 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (Z)-3-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-1H-benzocyclohepten-7-ylidene)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止，第4部分†

  摘要：

  在-下用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷或CH 2 Cl 2中处理不饱和双环均烯丙基醇（E）-和（Z）-5和（Z）-和（E）-10和烯丙醇16 80°分别以适度的收率（约30-70％）提供外消旋四环醚12a - c（表1）和17a，b（表2）的非对映异构体混合物。据信这些动力学控制的立体定向转化通过一致或不一致的途径（请参阅方案4和方案6），其结果与我们之前的工作完全一致。代表了已知的嗅觉活性Labdane三环醚的新型双脱氢桥联类似物，简要描述了12a – c和17a，b的感官特性，尤其是12c的感官特性，在结构活性研究的背景下，其是外消旋的双脱氢类似物已知的龙涎香的气味艾姆罗克斯®。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590247

文献信息

• Internal Nucleophilic Termination in Acid-Mediated Polyene Cyclizations Part 4
  作者：Roger L. Snowden、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.200590247

  日期：2005.12

  Treatment of the unsaturated bicyclic homoallylic alcohols (E)- and (Z)-5 and (Z)- and (E)-10 and allenic alcohol 16 with an excess of ClSO3H in 2-nitropropane or CH2Cl2 at − 80° afforded, in moderate yields (ca. 30–70%), diastereoisomer mixtures of racemic tetracyclic ethers 12a–c (Table 1) and 17a,b (Table 2), respectively. These kinetically controlled stereospecific transformations are believed

  在-下用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷或CH 2 Cl 2中处理不饱和双环均烯丙基醇（E）-和（Z）-5和（Z）-和（E）-10和烯丙醇16 80°分别以适度的收率（约30-70％）提供外消旋四环醚12a - c（表1）和17a，b（表2）的非对映异构体混合物。据信这些动力学控制的立体定向转化通过一致或不一致的途径（请参阅方案4和方案6），其结果与我们之前的工作完全一致。代表了已知的嗅觉活性Labdane三环醚的新型双脱氢桥联类似物，简要描述了12a – c和17a，b的感官特性，尤其是12c的感官特性，在结构活性研究的背景下，其是外消旋的双脱氢类似物已知的龙涎香的气味艾姆罗克斯®。