(S_S)-trans-2-Cinnamoyl-3-(tolyl-p-sulfinyl)furan | 177547-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S)-trans-2-Cinnamoyl-3-(tolyl-p-sulfinyl)furan
• 英文别名: (S_S)-trans-2-cinnamoyl-3-(p-tolylsulfinyl)furan；(E)-1-[3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 177547-56-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: RICKAERSTFVDBY-LUFJGRFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-trans-2-Cinnamoyl-3-(tolyl-p-sulfinyl)furan 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1R)-3-exo-Phenylbicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remote Asymmetric Induction in Lewis Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Enones Having a Chiral Sulfinyl-Substituted, 5-Membered Aromatic Heterocycle.

  摘要：

  合成了两种手性硫醚作为 Diels-Alder 亲二烯化合物，并在环加成反应中观察到了高水平的非对映选择性。杂环中带有手性亚磺酰基的 2-呋喃基和 2-噻吩基 α、β-烯酮在 Diels-Alder 反应中可作为高效的亲二烯，在这种反应中，使用氯化铝或三镧系元素催化环戊二烯的环加成反应，生成的内加成物具有很高的非对映选择性，从 91% 到 98%不等。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1078
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(SS)-3-(p-tolylsulfinyl)furan 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S_S)-trans-2-Cinnamoyl-3-(tolyl-p-sulfinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Remote Asymmetric Induction in Lewis Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Enones Having a Chiral Sulfinyl-Substituted, 5-Membered Aromatic Heterocycle.

  摘要：

  合成了两种手性硫醚作为 Diels-Alder 亲二烯化合物，并在环加成反应中观察到了高水平的非对映选择性。杂环中带有手性亚磺酰基的 2-呋喃基和 2-噻吩基 α、β-烯酮在 Diels-Alder 反应中可作为高效的亲二烯，在这种反应中，使用氯化铝或三镧系元素催化环戊二烯的环加成反应，生成的内加成物具有很高的非对映选择性，从 91% 到 98%不等。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1078

文献信息

• A highly asymmetric, Lewis acid-catalysed Diels–Alder reaction using optically active 2-(3-tolyl p-sulfinyl)furyl α,β-unsaturated ketones as a dienophile
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/p19960000759

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-(3-tolyl-p-sulfinyl)furyl alpha,beta-unsaturated ketones 3 and 4 with cyclopentadiene in the presence of a Lewis acid proceeds smoothly to give the corresponding endo adducts 5a and 6a, respectively, in excellent yield with high diastereoselectivity.
• Remote Asymmetric Induction in Lewis Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Enones Having a Chiral Sulfinyl-Substituted, 5-Membered Aromatic Heterocycle.
  作者：Yoshitsugu ARAI、Tsutomu MASUDA、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.46.1078

  日期：——

  Two types of chiral sulfoxides as Diels-Alder dienophiles were synthesized and high levels of diastereoselectivity were observed in cycloadditions. 2-Furyl and 2-thienyl α, β-enones, bearing a chiral sulfinyl group in the heterocycle, served as efficient dienophiles in Diels-Alder reactions, where the catalytic use of aluminium chloride or a lanthanide triflate effected the cycloaddition with cyclopentadiene affording the endo adduct with high diastereoselectivity, ranging from 91% to 98%.

  合成了两种手性硫醚作为 Diels-Alder 亲二烯化合物，并在环加成反应中观察到了高水平的非对映选择性。杂环中带有手性亚磺酰基的 2-呋喃基和 2-噻吩基 α、β-烯酮在 Diels-Alder 反应中可作为高效的亲二烯，在这种反应中，使用氯化铝或三镧系元素催化环戊二烯的环加成反应，生成的内加成物具有很高的非对映选择性，从 91% 到 98%不等。