6-bromo-9-(4-methoxybenzyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole | 1416913-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-9-(4-methoxybenzyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
• 英文别名: 6-bromo-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1416913-45-5
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: AONXCTWDLJEZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-9-(4-methoxybenzyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole 在 硫酸 、 Ephos 、 caesium carbonate 、 Ephos Pd G₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑类化合物、其药物组合物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种四氢咔唑类化合物、其药物组合物及用途，所述四氢咔唑类化合物为式(I)所示化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐。所提供的四氢咔唑类化合物一方面能够通过靶向OCT4和JAK在转录和功能水平共同抑制OCT4以促进CSC分化，另一方面通过抑制JAK/STAT通路阻抑分化的肿瘤细胞。本发明提供的化合物在肿瘤细胞内作用于OCT4和JAK/STAT两个药靶，通过双靶向作用以协同抑制肿瘤增殖与转移，可用于制备治疗和/或预防癌症的药物。

  公开号：

  CN116143683A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 4,4'-二甲苯亚砜 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-bromo-9-(4-methoxybenzyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position

  摘要：

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob26944a

文献信息

• Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position
  作者：Masanori Tayu、Kazuhiro Higuchi、Masato Inaba、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c2ob26944a

  日期：——

  Aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position mediated by acyloxythionium species 1 generated from sulfoxide and acid anhydride has been developed. The combination of sulfoxide and TFAA with O-, N- and C-nucleophiles enabled introduction of various substituents in a one-pot procedure. Especially on utilizing DMSO, the combination provided a practical and efficient method for the synthesis of a wide range of 2α-substituted indoles.

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。
• 四氢咔唑类化合物、其药物组合物及用途
  申请人：杭州拿因生物科技有限责任公司

  公开号：CN116143683A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及一种四氢咔唑类化合物、其药物组合物及用途，所述四氢咔唑类化合物为式(I)所示化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐。所提供的四氢咔唑类化合物一方面能够通过靶向OCT4和JAK在转录和功能水平共同抑制OCT4以促进CSC分化，另一方面通过抑制JAK/STAT通路阻抑分化的肿瘤细胞。本发明提供的化合物在肿瘤细胞内作用于OCT4和JAK/STAT两个药靶，通过双靶向作用以协同抑制肿瘤增殖与转移，可用于制备治疗和/或预防癌症的药物。