2-(tetradecyl)hexadecyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 470462-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetradecyl)hexadecyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2-tetradecylhexadecoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 470462-15-8
• 化学式: C₅₃H₈₉NO₇
• 分子量: 852.292
• InChiKey: HNNCMUFCXYKKFQ-XZRLMMIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(tetradecyl)hexadecyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效直接合成唾液酸化的Le X糖脂作为高效选择素阻滞剂[1]

  摘要：

  描述了作为有效选择素阻断剂的唾液酸路易斯X（sLex）糖脂的有效合成。用苯基4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代糖基化作为人工神经酰胺的2-（十四烷基）十六醇-β-d-吡喃葡萄糖苷在合成方案的第一步。然后将带有疏水性糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖受体与唾液酸-α-（2→3）半乳糖供体偶联，得到三糖，其在连续的α-1-岩藻糖基化和脱保护后，以非常简单的步骤产生了sLex糖脂。

  DOI：

  10.1081/car-120004336
• 作为产物：
  描述：

  2-tetradecylhexadecan-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效直接合成唾液酸化的Le X糖脂作为高效选择素阻滞剂[1]

  摘要：

  描述了作为有效选择素阻断剂的唾液酸路易斯X（sLex）糖脂的有效合成。用苯基4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代糖基化作为人工神经酰胺的2-（十四烷基）十六醇-β-d-吡喃葡萄糖苷在合成方案的第一步。然后将带有疏水性糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖受体与唾液酸-α-（2→3）半乳糖供体偶联，得到三糖，其在连续的α-1-岩藻糖基化和脱保护后，以非常简单的步骤产生了sLex糖脂。

  DOI：

  10.1081/car-120004336