N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶 | 88495-54-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶
• 中文别名: Boc-(S)-3-甲酸哌啶；N-Boc-(S)-3-哌啶甲酸；(S)-1-Boc-3-哌啶甲酸；(S)-N-叔丁氧羰基-哌啶-3-羧酸；N-叔丁氧羰基-(S)-3-甲酸哌啶；3-S-1-叔丁氧羰基哌啶甲酸；(S)-N-BOC-3-哌啶甲酸；S-Boc-3-哌啶甲酸；(S)-1-N-Boc-哌啶-3-甲酸；S-N-BOC-3-哌啶羧酸
• 英文名称: (3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid；(S)-1-boc-piperidine-3-carboxylic acid；Boc-(S)-nipecotic acid；(S)-1-N-(tert-butyloxycarbonyl)-piperidine-3-carboxylic acid；(S)-1-Boc-nipecotic acid；Boc-L-nipecotic acid；(3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 88495-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00673775
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NXILIHONWRXHFA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C(lit.)
• 沸点：
  353.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C之间。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-(S)-3-甲酸哌啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-Boc-nipecotic acid
(S)-Boc-Nip-OH
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2B)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-Boc-nipecotic acid
别名
(S)-Boc-Nip-OH
: C11H19NO4
分子式
: 229.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-1-Boc-piperidine-3-carboxylic acid
-
化学文摘登记号(CAS 88495-54-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 165 - 169 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.418
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. ((S)-1-Boc-piperidine-3-
carboxylic acid)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. ((S)-1-Boc-piperidine-3-
carboxylic acid)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. ((S)-1-Boc-piperidine-3-carboxylic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶在常温常压下为固体，可用作医药中间体，广泛应用于局部麻醉药、止痛药、杀菌剂、润湿剂、环氧树脂固化剂以及橡胶硫化促进剂的制备。

用途

N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶可用于制备局部麻醉药、止痛药和杀菌剂等。其结构中的羧基可以被硼烷四氢呋喃溶液还原成羟基，还可以转化为酯基或酰胺基团，在有机合成转化中展现出广泛应用。

制备方法

在0°C下，将三乙胺（1.92毫升，13.66毫摩尔，1.2当量）和Boc2O（3.48毫升，15.93毫摩尔，1.4当量）加入尼泊金酸（1.5克，11.38毫摩尔，1当量）溶于甲醇（44毫升）的溶液中。将反应混合物升温至室温，搅拌过夜。

向该混合物中依次加入二氯甲烷和水（体积比5:1，共60毫升），然后滴加盐酸（1N）调节pH值至3。用二氯甲烷萃取水相，并用无水硫酸镁干燥合并的有机相，过滤除去固体硫酸镁。在减压下浓缩滤液。

通过硅胶柱层析（使用二氯甲烷与甲醇比例为95:5至85:15进行分离），最终获得N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-乙酰基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF THE GHRELIN RECEPTOR
  [FR] PIPÉRIDINE-AMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，可用于治疗糖尿病和肥胖。

  公开号：

  WO2011117254A1
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 甲醇 、 C₅₁H₅₄IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 19.17h， 生成 N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, ET 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H1 ET/OU H3 OU ANTAGONISTES INVERSES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004035556A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel piperazine and azepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七元环衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病中的应用。
• [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS DNA- PK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2010136778A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compound formula I: wherein: X1 and X2 may be either (a) C and O, (b) N and N, or (c) C and NH, where the dotted bonds represents a double bond in the appropriate location; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; RN1 is selected from hydrogen and an optionally substituted C1-4 alkyl group; RC1 is selected from an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group; or RN1 and RC1 may together form an optionally substituted C2-4 alkylene group.

  化合物公式I：其中：X1和X2可以是（a）C和O，（b）N和N，或（c）C和NH，其中点线代表适当位置的双键；R1和R2分别从氢，可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中独立选择，或者可以与它们附着的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择取代的杂环环；RN1从氢和可选择的取代的C1-4烷基基团中选择；RC1从可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中选择；或RN1和RC1可以一起形成一个可选择取代的C2-4烷基烃基团。
• [EN] NAPHTHO[2,1 -D]THIAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTO [2,1-D]THIAZOLE, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：REVERIE LABS INC

  公开号：WO2021102410A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present application relates to the compounds of formula (I) that inhibit CDK9, pharmaceutical compositions thereof and methods of making and using the same.

  本申请涉及抑制CDK9的化合物（I）的公式，以及其药物组合物的制备方法和使用方法。
• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Ruifeng Wang、Yixuan Chen、Bowen Yang、Sijia Yu、Xiangxin Zhao、Cai Zhang、Chenzhou Hao、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103474

  日期：2020.1

  A class of 3-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK). Among these derivatives, the optimized compound 16h exhibited potent enzyme inhibition (IC50 = 32 nM) and excellent anti-proliferative effect with IC50 values from 0.109 μM to 0.245 μM on A549, MDA-MB-231

  设计，合成并评估了一类3-取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物对母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）的体外生物学活性。在这些衍生物中，优化的化合物16h对A549，MDA-MB-231和MCF-7细胞系表现出有效的酶抑制作用（IC50 = 32 nM）和出色的抗增殖作用，IC50值为0.109μM至0.245μM。流式细胞仪检测结果表明，16h促进A549细胞凋亡，并呈剂量依赖性，并有效地将A549细胞阻滞在G0 / G1期。进一步的研究表明，化合物16h有效抑制A549细胞的迁移，在大鼠肝微粒体中具有中等稳定性，并显示出对人细胞色素P450多种亚型的中等抑制活性。然而，化合物16h是一种多靶点激酶抑制剂，最近几项研究报告称MELK表达对于癌症的生长不是必需的，这表明化合物16h可以通过脱靶机制抑制癌细胞的增殖和迁移。总的来说，化合物16h有潜力作为新的先导化合物用于进一步的抗癌药物发现。