methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 149827-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b)-SMe；(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 149827-85-0
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆S
• 分子量: 600.776
• InChiKey: UWTMXWWRUYGCCR-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  非经典卤化物离子催化立体合成α-D-Galp-（1-> 3）-α-D-的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖烷基糖苷Glc pNAc-OMe。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00198-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖和六糖片段的合成和二维核磁共振分析

  摘要：

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80035-9

文献信息

• Convergent synthesis of an octasaccharide fragment of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Lewis Pannell

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84079-2

  日期：1994.5

  stereocontrolled, convergent synthesis is described of the linear octasaccharide methyl glycoside alpha-L-Rha p-(1-->2)-alpha-D-Gal p-(1-->3)-alpha-Glc p NAc-(1-->3)-al pha-L-Rha p-(1-->3)-alpha-L-Rha p-(1-->2)-alpha-D-Gal p-(1-->3) -alpha-D-Glc p NAc-(1-->3)-alpha-L-Rha p-OMe (11), which corresponds to two contiguous repeating units of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。
• SyntheticShigella Vaccines: A Carbohydrate–Protein Conjugate with Totally Synthetic Hexadecasaccharide Haptens
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<138::aid-anie138>3.0.co;2-t

  日期：1998.2.2
• Synthesis of Glycoconjugate Vaccines against <i>Shigella dysenteriae</i> Type 1
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1021/jo980660a

  日期：1998.8.1

  Syntheses of a hexadecasaccharide and smaller fragments corresponding to one-four repeating units of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1 are reported in a reactive aglyconlinked from. Two tetrasaccharide donor/acceptor repeating units were assembled from monosaccharide precursors in a stepwise fashion and used in a linear, iterative manner to construct the higher-membered saccharides using Schmidt's glycosylation technique that proved superior to others tested. Single-point attachment of the saccharides to human serum albumin, using a secondary heterobifunctional spacer, afforded a range of glycoconjugates for a detailed evaluation of their immunological characteristics.