(-)-(2S,3R,6S)-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-3-methylpiperidine | 229170-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,6S)-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-3-methylpiperidine
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,3R,6S)-6-(furan-3-yl)-3-methylpiperidin-2-yl]propanoate
• CAS: 229170-60-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: JZIMKQZLJFVKNN-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,6S)-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-3-methylpiperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (5S,8R,9S)-(-)-5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Nuphar生物碱的对映选择性合成的新方法：（-）-（5S，8R，9S）-5-（3-Furyl）-8-甲基八氢吲哚并咪唑的第一全合成和（-）-Nupharamine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823240
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (5S,8S,8aR)-5-furan-3-yl-8-methyl-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (-)-(2S,3R,6S)-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-6-(3-furyl)-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Nuphar生物碱的对映选择性合成的新方法：（-）-（5S，8R，9S）-5-（3-Furyl）-8-甲基八氢吲哚并咪唑的第一全合成和（-）-Nupharamine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823240

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Nupharamine and (−)-(5<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>)-5-(3-Furyl)-8-methyloctahydroindolizidine from β-Amino Ketones and the Intramolecular Mannich Reaction
  作者：Franklin A. Davis、Manikandan Santhanaraman

  DOI：10.1021/jo060371j

  日期：2006.5.1

  The asymmetric synthesis of the 2,3,6-trisubstituted piperidine core of the antitumor Nuphar alkaloids was readily achieved by using the intramolecular Mannich reaction and a sulfinimine-derived β-amino ketone.

  抗肿瘤Nuphar生物碱的2,3,6-三取代哌啶核心的不对称合成很容易通过分子内曼尼希反应和亚磺胺衍生的β-氨基酮来实现。
• A Novel Approach to the Enantioselective Synthesis of Nuphar Alkaloids:  First Total Synthesis of (−)-(5<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>)-5- (3-Furyl)-8-methyloctahydroindolizidine and Total Synthesis of (−)-Nupharamine
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Cristina Ribas、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo9823240

  日期：1999.5.1