(S)-3-[(2S,3R)-2-Bromo-3-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-butyryl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 148766-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-[(2S,3R)-2-Bromo-3-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-butyryl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3R)-2-bromo-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148766-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₄
• 分子量: 432.314
• InChiKey: YPXLYMRZNMNZGG-ZMYBRWDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3R)-2-Bromo-3-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-butyryl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl) butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)-2(E)-propenoyl>-2-oxazolidinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 (S)-3-[(2S,3R)-2-Bromo-3-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-butyryl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R, 3S) and (2S, 3R) precursors of β-methyl-histidine, -phenylalanine and -tyrosine
  作者：Guigen Li、Dinesh Pattel、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80091-9

  日期：1993.11

  A systematic series of (2S, 3R) and (2R, 3S) precursors to beta-methyl-histidine, -phenylalanine and -tyrosine, which are of significant importance in the design of peptide and protein ligands, have been synthesized in high optically purity and yield.