1S-1-(3,5-dibenzyloxycarbonylphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylamine | 174611-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1S-1-(3,5-dibenzyloxycarbonylphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylamine
• 英文别名: 1S-(3, 5-dibenzyloxycarbonylphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylamine；dibenzyl 5-[[(2S)-2-amino-3-(2-fluorophenyl)propanoyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 174611-08-6
• 化学式: C₃₁H₂₇FN₂O₅
• 分子量: 526.564
• InChiKey: CSEJFYZAUZIBOM-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S-1-(3,5-dibenzyloxycarbonylphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(1S-1-(3,5-dicarboxyphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylaminocarbonyl)-6-(cycloheptanemethylaminocarbonyl)benzimidazole disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of Gastrazole (JB95008):  A Potent CCK₂ Receptor Antagonist

  摘要：

  A practical and scalable synthesis was developed that was used to prepare multikilogram batches of gastrazole, a selective cholecystokinin-2 receptor antagonist. In addition, evidence was found to indicate an amide bond-forming reaction proceeded via the isoimide of a benzimidazoleamide acid derivative.

  DOI：

  10.1021/op0500638
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氟苯丙氨酸 在 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1S-1-(3,5-dibenzyloxycarbonylphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of Gastrazole (JB95008):  A Potent CCK₂ Receptor Antagonist

  摘要：

  A practical and scalable synthesis was developed that was used to prepare multikilogram batches of gastrazole, a selective cholecystokinin-2 receptor antagonist. In addition, evidence was found to indicate an amide bond-forming reaction proceeded via the isoimide of a benzimidazoleamide acid derivative.

  DOI：

  10.1021/op0500638

文献信息

• Improving the Affinity and Selectivity of a Nonpeptide Series of Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on the Dibenzobicyclo[2.2.2]octane Skeleton
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Julia R. Cushnir、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/jm00021a019

  日期：1995.10

  described a novel series of nonpeptidic cholecystokinin-B (CCKB)/gastrin receptor antagonists based on a dibenzobicyclo[2.2.2]octane skeleton. We wish now to report on compounds arising out of our earlier work which have substantially greater affinity as antagonists for the CCKB/gastrin receptor system and which maintain, or improve on, the already high selectivity with respect to CCKA receptors. Thus

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。
• Non-Peptide Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on Bicyclic, Heteroaromatic Skeletons
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Jonathan M. R. Davies、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer、J. G. Vinter

  DOI：10.1021/jm9508907

  日期：1996.1.1

  antagonists based on the dibenzobicyclo[2.2.2]octane (BCO) skeleton which have recently been described were found to show species-dependent behavior when examined in rat and dog models. We now report the discovery of compounds in which the BCO skeleton has been replaced with bicyclic, heteroaromatic frameworks, such as a 5,6-disubstituted indole or benzimidazole. These new ligands maintain the affinity and

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。
• Gastrin and CCK antagonists
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05912260A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Described herein are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## wherein L is N or C, one of X and Y is --NH--CH.sub.2 --R.sup.2 and the other is the substituent of formula (II). The compounds are potent gastrin and/or CCK antagonists.

  本文描述了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中L为N或C，X和Y中的一个是--NH--CH.sub.2--R.sup.2，另一个是式（II）的取代基。这些化合物是强效的胃泌素和/或CCK拮抗剂。
• J. Med. Chem. 1996, 39, 1806-1815
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organic Process Research and Development. 2005, 9, 499-507
  作者：

  DOI：——

  日期：——