3-(β-D-ribofuranosyl)-2-fluoropyridine | 186524-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-2-fluoropyridine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(2-fluoropyridin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 186524-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₄
• 分子量: 229.208
• InChiKey: DPIQGFNTHDDBND-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-ribofuranosyl)-2-fluoropyridine 在 氢氧化钾 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-2-oxo(1H)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（β-D-呋喃核糖基）-2-氟吡啶和3-（β-D-呋喃核糖基）-吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  吡啶-2-酮C-核苷13分7个步骤由2-氟吡啶1和D-ribono-1,4-lactone 2制备。β-核糖呋喃糖苷12和13的成功方法包括还原半缩醛3的呋喃糖环，然后进行分子内光延环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02289-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（β-D-呋喃核糖基）-2-氟吡啶和3-（β-D-呋喃核糖基）-吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  吡啶-2-酮C-核苷13分7个步骤由2-氟吡啶1和D-ribono-1,4-lactone 2制备。β-核糖呋喃糖苷12和13的成功方法包括还原半缩醛3的呋喃糖环，然后进行分子内光延环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02289-7

文献信息

• NOVEL NUCLEOSIDE OR NUCLEOTIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP1816130A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  The object of the present invention is to provide a nucleoside or nucleotide having a 5-substituted-2-oxo(1H)pyridin-3-yl group as a base, as well as a method using the same. In one embodiment, the nucleoside or nucleotide of the present invention has a fluorescent dye selected from the group consisting of 5-FAM, 6-FAM, 5-TAMRA, 6-TAMRA, DANSYL, 5-HEX, 6-HEX, 5-TET, 6-TET, 5-ROX and 6-ROX or a quencher dye selected from the group consisting of DABCYL. BHQ1 and BHQ2, which is attached either directly or through a linker to the 5-position of the above base.

  本发明的目的是提供一种以5-取代-2-氧代(1H)吡啶-3-基团为碱基的核苷或核苷酸，以及使用这种核苷或核苷酸的方法。 在一个实施方案中，本发明的核苷或核苷酸具有选自 5-FAM、6-FAM、5-TAMRA、6-TAMRA、DANSYL、5-HEX、6-HEX、5-TET、6-TET、5-ROX 和 6-ROX 组成的组的荧光染料或选自 DABCYL.BHQ1 和 BHQ2，它们直接或通过连接体连接到上述碱基的 5 位。
• CHEMICAL SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES ANALOGS AND THEIR INCORPORATION INTO POLYNUCLEOTIDES
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0948511A2

  公开（公告）日：1999-10-13
• JP2001507688A
  申请人：——

  公开号：JP2001507688A

  公开（公告）日：2001-06-12
• ヌクレオシド類似体の化学合成とそのポリヌクレオチドへの導入
  申请人：リボザイム・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド

  公开号：JP3903392B2

  公开（公告）日：2001-06-12
• Novel Nucleoside or Nucleotide Derivative and Use Thereof
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20090275017A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The object of the present invention is to provide a nucleoside or nucleotide having a 5-substituted-2-oxo(1H)pyridin-3-yl group as a base, as well as a method using the same. In one embodiment, the nucleoside or nucleotide of the present invention has a fluorescent dye selected from the group consisting of 5-FAM, 6-FAM, 5-TAMRA, 6-TAMRA, DANSYL, 5-HEX, 6-HEX, 5-TET, 6-TET, 5-ROX and 6-ROX or a quencher dye selected from the group consisting of DABCYL, BHQ1 and BHQ2, which is attached either directly or through a linker to the 5-position of the above base.