(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: LPWKGQWKIRKHPH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Active Series of Growth Hormone Secretagogues

  摘要：

  New growth hormone secretagogue (GHS) analogues were synthesized and evaluated for growth hormone releasing activity. This series derived from EP-51389 is based on a gem-diamino structure. Compounds that exhibited higher in vivo GH-releasing potency than hexarelin in rat (subcutaneous administration) were then tested per os in beagle dogs and for their binding affinity to human pituitary GHS receptors and to hGHS-R 1a. Compound 7 (JMV 1843, H-Aib-(D)-Trp-(D)-gTrp-formyl) showed high potency in these tests and was selected for clinical studies.(1)

  DOI：

  10.1021/jm020985q