Triisopropyl-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane | 256327-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Triisopropyl-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 256327-52-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄SSi
• 分子量: 452.731
• InChiKey: YWTABCHSDWCVEE-LFDQFFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triisopropyl-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-phenylsulfanyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6R,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到Triisopropyl-((3aS,4R,6R,7R,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Rosa Maria Rodríguez、Olivier Baudoin、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h

  日期：1999.11.15
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。