N-Boc-L(+)-青霉胺 | 110763-40-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L(+)-青霉胺
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-3-巯基-L-缬氨酸；(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-疏基-3-甲基丁酸
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 110763-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 249.331
• InChiKey: KATRCIRDUXIZQK-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L(+)-青霉胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-2-amino-3,3-dimethyl-3-(benzylmercapto)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  氨基亚砜（ox）化物作为铱（I）催化不对称转移氢化的配体

  摘要：

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo991700t
• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Boc-L(+)-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  氨基亚砜（ox）化物作为铱（I）催化不对称转移氢化的配体

  摘要：

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo991700t

文献信息

• IAP ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160376307A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  披露了调节凋亡抑制因子（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增生性疾病和凋亡失调疾病，如癌症的方法。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013192286A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  已披露调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170165A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Thiol addition to t-butyl methyl squarate. Efficient synthesis of novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs
  作者：Tetsuro Shinada、Atsuko Yamasaki、Yu-ichi Kiniwa、Keiko Shimamoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.037

  日期：2009.7

  Novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs were synthesized via addition and mono-substitution reactions of thiols to t-butyl methyl squarate (BMSQ: 7) in two steps. A glutamate analog prepared from Boc-l-Cys showed a potent binding affinity to KA/AMPA receptors.

  通过分两步将硫醇与方酸叔丁酯（BMSQ：7）进行加成和单取代反应，合成了新型的含硫连接的方酸基的谷氨酸类似物。由Boc-1-Cys制备的谷氨酸类似物显示出对KA / AMPA受体的有效结合亲和力。
• Peptidyl derivatives as metalloproteinase inhibitors
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US05714491A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Peptidyl derivatives are disclosed that are orally active metalloproteinase inhibitors. The peptidyl derivatives have a selective gelatinase action, have a long duration of action, and are useful in the prophylaxis or treatment of diseases or disorders in which stromelysis, collagenase or gelatinase have a role, for example, in the treatment of cancer to control the development of tumor metastases.

  公开了口服活性金属蛋白酶抑制剂的肽衍生物。这些肽衍生物具有选择性明胶酶作用，持续时间长，并且在预防或治疗中具有用途，在其中stromelysis，collagenase或gelatinase具有作用的疾病或障碍，例如，在治疗癌症中控制肿瘤转移的发展。