(Boc-Sec-OH)₂ | 877754-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc-Sec-OH)₂
• 英文别名: Boc-L-selenocystine；N,N'-di-Boc-L-selenocystine；Boc-Sec；(Boc-Sec)₂；Di-Boc-seleno-L-cystine；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]diselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 877754-71-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₈Se₂
• 分子量: 534.327
• InChiKey: UYSQAXKKQQGQNA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc-Sec-OH)₂ 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dibenzyl 11,11'-(diselanediylbis(methylene))(6S,6'S,11R,11'R)-bis(6-(tertbutoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,9,12-trioxo-3-oxa-5,10,13-triazapentadecan-15-oate)
  参考文献：
  名称：

  通过Selenocysteine亲电试剂的生成肽功能化

  摘要：

  报道了在5和6位内切地环化反应中通过生成硒代半胱氨酸亲电试剂实现肽功能化的策略的第一个实例。这种简单的方法可以使基于硒代半胱氨酸的肽进行生物缀合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900907
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 (Boc-Sec-OH)₂
  参考文献：
  名称：

  硒代半胱氨酸的氧化脱硒作用：丝氨酸程序连接的应用。

  摘要：

  尽管硒代半胱氨酸（Sec）具有独特的化学性质，但在Sec上进行连接仍是蛋白质合成中未得到充分利用的方法。我们在这里描述了一个前所未有的协议，可以在一个高收益的步骤中将Sec转换为丝氨酸（Ser）。当与Sec处的连接结合时，这种转化为Ser残基处的程序化连接提供了一种新方法。该新反应与多种功能兼容，包括存在未保护的氨基酸侧链和附加的聚糖。快速合成上皮糖蛋白MUC5AC和MUC4的复杂糖肽片段以及结构化的不含半胱氨酸（Cys）的蛋白eglin C的快速合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201504639

文献信息

• Assessment of reagents for selenocysteine conjugation and the stability of selenocysteine adducts
  作者：Lee Pedzisa、Xiuling Li、Christoph Rader、William R. Roush

  DOI：10.1039/c6ob00775a

  日期：——

  circulatory stability, which can result in premature drug release with consequent off-target toxicities. Selenocysteine-modified antibodies have been developed that allow site-specific antibody conjugation, yielding homogeneous ADCs. Herein, we survey several electrophilic functional groups that react with selenocystine with high efficiency. Several of these result in conjugates with stabilities that are

  传统的抗体药物偶联物 (ADC) 是异质混合物，与同质 ADC 相比，其药代动力学特性较差且疗效较低。此外，基于马来酰亚胺的 ADC 通常循环稳定性不足，这可能导致药物过早释放，从而产生脱靶毒性。硒代半胱氨酸修饰的抗体已被开发出来，允许位点特异性抗体缀合，产生均质的 ADC。在这里，我们研究了几种与硒代胱氨酸高效反应的亲电子官能团。其中一些产生的缀合物的稳定性优于马来酰亚胺缀合物。其中，丙二烯酰胺官能团的反应效率非常高，产生的缀合物具有显着的稳定性，并且对硒代半胱氨酸缀合表现出优异的选择性。
• Chemoselective modifications for the traceless ligation of thioamide-containing peptides and proteins
  作者：Yanxin J. Wang、D. Miklos Szantai-Kis、E. James Petersson

  DOI：10.1039/c6ob01020b

  日期：——

  that thioamides can be incorporated into proteins by native chemical ligation (NCL) with Cys as a ligation handle. In this study, we report the expansion of this strategy into non-Cys ligation sites, utilizing radical initiated desulfurization to “erase” the side chain thiol after ligation. The reaction exhibited high chemoselectivity against thioamides, which can be further enhanced with thioacetamide

  硫酰胺是规范酰胺键的单原子取代，并已被证明是蛋白质折叠研究中用途广泛且干扰最小的探针。先前，我们的小组表明，可以通过以Cys作为连接柄的天然化学连接（NCL）将硫酰胺掺入蛋白质中。在这项研究中，我们报告了该策略扩展到非Cys的连接位点，利用自由基引发的脱硫作用在连接后“擦除”侧链硫醇。该反应表现出对硫代酰胺的高化学选择性，可以用硫代乙酰胺作为牺牲清除剂进一步提高其选择性。作为概念验证的例子，我们证明了将硫酰胺探针掺入56个氨基酸的蛋白质（蛋白质G的B1结构域（GB1））中。最后，
• 含有三氮嗪杂环长链非天然手性氨基酸化合物和其胺的酸盐、制备方法及用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN109956911A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一种含有三氮嗪杂环长链的非天然手性氨基酸及其胺的酸盐、用途。含有三氮嗪杂环长链的非天然手性氨基酸可用作氨基酸基元，融合到多肽及蛋白质中，进行快速生物连接和标记。制备的含有三氮嗪杂环长链的非天然手性氨基酸是一类全新的手性氨基酸化合物，相对于天然手性氨基酸，脂溶性高，生物相容性更好；引入的三氮嗪杂环比较稳定，与生物体内的水分子、氨基和巯基类分子不易进行亲核副反应，从而有利于生物正交反应；同时，三氮嗪杂环有较好的紫外吸收性能，便于生物活体监测。
• Visible Light‐Mediated Functionalization of Selenocystine‐Containing Peptides
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Linards Lapcinskis、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/adsc.202100373

  日期：2021.7

  radical via visible light-initiated reaction in the presence of transition metal-free photocatalyst. The selenium radical is further oxidized to an electrophile and trapped by N-heterocycles. The mechanism is confirmed by NMR, HRMS, UV, EPR and cyclic voltammetry (CV) experiments and photocatalyst emission quenching studies. A visible light-initiated reaction is employed for the synthesis of selen

  介绍了一种用于短硒代胱氨酸功能化的简单且原子经济的方法。该方法显示对未受保护的肽具有耐受性。详细的协议基于在无过渡金属光催化剂存在下通过可见光引发的反应生成硒自由基。硒自由基被进一步氧化成亲电子试剂并被N-杂环捕获。该机制已通过 NMR、HRMS、UV、EPR 和循环伏安法 (CV) 实验以及光催化剂发射猝灭研究得到证实。可见光引发的反应用于通过分子内 Se-C 键形成合成含有硒代半胱氨酸的吲哚基大环化合物。
• Genetic encoding of 2-aryl-5-carboxytetrazole-based protein photo-cross-linkers
  作者：Yulin Tian、Qing Lin

  DOI：10.1039/c8cc02431f

  日期：——

  We report the genetic encoding of three γ-heteroatom-substituted N-methylpyrroletetrazole-lysines (mPyTXKs) as site-selective photo-cross-linkers, with mPyTSeK cleavable upon H₂O₂ treatment.

  我们报告了三种γ-杂原子取代的N-甲基吡咯四唑-赖氨酸（mPyTXKs）的遗传编码，作为选择性位点光交联剂，其中mPyTSeK在H2O2处理后可被切割。