N-Boc-吲哚-5-硼酸新戊二醇酯 | 1167418-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-吲哚-5-硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: tert-butyl 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-indole-5-boronic acid neopentylglycol ester；tert-butyl 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1167418-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₄BNO₄
• 分子量: 329.204
• InChiKey: YCZIKEUPYZTTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-吲哚-5-硼酸新戊二醇酯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(叔丁氧基羰基)-1H-吲哚-5-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Boronic Acids Mediated by Silver(I) Triflate

  摘要：

  A regiospecific Ag-mediated fluorination reaction of aryl- and alkenylboronic acids and esters is reported. The fluorination reaction uses commercially available reagents, does not require the addition of exogenous ligands, and can be performed on a multigram scale. This report discloses the first practical reaction sequence from arylboronic acid to aryl fluorides.

  DOI：

  10.1021/ol901113t
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 、 联硼酸新戊二醇酯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以24 %的产率得到N-Boc-吲哚-5-硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  苯氧噻唑啉 (FTz)-钴 (II) 预催化剂可在 Toll 样受体 7/8 拮抗剂的合成中使关键中间体形成 C(sp2)–C(sp3) 键**

  摘要：

  钴催化的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的支持配体效应证明了与较小的亚胺取代基的反应速率加快。这种效应源于限制金属转移的周转率增加，并转化为合成 TLR7/8 拮抗剂中关键中间体的高产率方法。对钴配位化学的研究使得空气稳定的预催化剂得以使用。

  DOI：

  10.1002/anie.202313848

文献信息

• Borylation of Aryl and Alkenyl Carbamates through Ni-Catalyzed CO Activation
  作者：Kun Huang、Da-Gang Yu、Shu-Fang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201001943

  日期：2011.1.17

  Direct borylation of aryl/alkenyl carbamates was developed through Ni catalysis. A broad substrate scope, including aryl, alkenyl, and heterocyclic derivatives, was studied. This study offers a convenient method to approach aryl/alkenyl boronic esters from phenol and ketone derivatives (see scheme).

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。
• Copper Catalyzed Defluoroarylation of <i>gem</i>-Difluoroallenes to Allenyl Monofluorides with Aryl Boronic Esters
  作者：Yiming You、Jiawen Hu、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01583

  日期：2023.6.23

  studies have been performed on allenyl monofluorides, especially on aryl-substituted frames, due to concerns about their stability. Here we report a copper-catalyzed regioselective synthesis of such structures with inexpensive and accessible aryl boronic esters under mild conditions. Arylated allenyl monofluorides were stable enough to be isolated and easily converted to various other fluorine-containing

  由于担心其稳定性，对丙二烯基一氟化物的研究很少，特别是芳基取代的框架。在这里，我们报道了在温和条件下用廉价且易得的芳基硼酸酯铜催化区域选择性合成此类结构。芳基化丙二烯基一氟化物足够稳定，可以分离并容易转化为各种其他含氟蓝图。初步的不对称尝试表明该反应可以通过选择性β-氟消除过程进行。
• Divergent Synthesis of Fluoroalkyl Ketones through Controlling the Reactivity of Organoboronate Complexes
  作者：Gang Zhou、Zhuanzhuan Guo、Shanshan Liu、Xiao Shen

  DOI：10.1021/jacs.3c12150

  日期：2024.2.14

  silyl ethers as intermediates that react with various electrophiles to generate defluorinated ketones as the products. Moreover, in combination with peroxide, a 1,2-shift of fluoroalkyl group is favored over deboronative fluoride elimination to generate ketal intermediates, leading to the formation of ketones as the products. This transition-metal-free reaction is operationally simple, and aryl, alkenyl

  在此，我们报道了通过容易获得的有机硼酸酯和氟烷基酰基硅烷之间的可见光诱导反应来合成氟烷基酮。对原位生成的有机硼酸盐配合物的反应性进行选择性控制是实现不同转化的关键。在碱性条件下，有机硼酸酯配合物经历脱硼氟化物消除，导致形成烯醇甲硅烷基醚作为中间体，其与各种亲电试剂反应生成脱氟酮作为产物。此外，与过氧化物结合，氟烷基的1,2-位移比脱硼氟化物消除更有利于生成缩酮中间体，从而形成酮作为产物。这种无过渡金属的反应操作简单，芳基、烯基和烷基硼酸酯都是合适的底物。克级反应和生物活性分子（包括齐氟硅氧烷及其氟烷基类似物）的简便合成已经证明了其合成潜力。
• [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010059943A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• Fluorination of Boronic Acids Mediated by Silver(I) Triflate
  作者：Takeru Furuya、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ol901113t

  日期：2009.7.2

  A regiospecific Ag-mediated fluorination reaction of aryl- and alkenylboronic acids and esters is reported. The fluorination reaction uses commercially available reagents, does not require the addition of exogenous ligands, and can be performed on a multigram scale. This report discloses the first practical reaction sequence from arylboronic acid to aryl fluorides.