N-Boc-吲哚啉-7-羧酸 | 143262-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-吲哚啉-7-羧酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基吲哚啉-7-羧酸；N-BOC-吲哚啉-7-羧酸
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-7-indolinecarboxylic acid；N-Boc-indoline-7-carboxylic acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3-dihydroindole-7-carboxylic acid
• CAS: 143262-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SUAMIYWLXFROHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C (dec.)
• 密度：
  1.257

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性描述：
  H317,H400
• 危险性防范说明：
  P273,P280

SDS

1.1 产品标识符
: N-Boc-吲哚啉-7-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(tert-Butoxycarbonyl)indoline-7-carboxylic acid
2,3-Dihydro-indole-1,7-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(tert-Butoxycarbonyl)indoline-7-carboxylic acid
别名
2,3-Dihydro-indole-1,7-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
: C14H17NO4
分子式
: 263.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Boc-indoline-7-carboxylic acid
-
CAS 号 143262-20-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 182 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.754
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
光照可能影响产品质量。
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-Boc-indoline-7-
carboxylic acid)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-Boc-indoline-7-
carboxylic acid)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (N-Boc-indoline-7-carboxylic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：基于吲哚啉的天然产物合成中的一种有用的起始物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-吲哚啉-7-羧酸 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Chloro-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2,4,6,10,12,14(17)-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDO-DIAZEPINONE COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及新型嘧啶二氮杂环庚内酮类化合物，调节蛋白激酶的方法，包括MPS1（TTK）、ERK5（BMK1，MAPK7）、LRKK2、EphA2、polo激酶1、2、3或4、Ack1、Ack2、Abl、DCAMKL1、ABL1、Abl突变体、DCAMKL2、ARK5、BRK、MKNK2、FGFR4、TNK1、PLK1、ULK2、PLK4、PRKD1、PRKD2、PRKD3、ROS1、RPS6KA6、TAOK1、TAOK3、TNK2、Bcr-Abl、GAK、cSrc、TPR-Met、Tie2、MET、FGFR3、Aurora、Axl、Bmx、BTK、c-kit、CHK2、Flt3、MST2、p70S6K、PDGFR、PKB、PKC、Raf、ROCK-H、Rsk1、SGK、TrkA、TrkB和TrkC等蛋白激酶的调节，以及这些化合物在治疗各种疾病、疾病或症状中的使用。

  公开号：

  US20160024115A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-Boc-吲哚啉-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Directed Lithiation of 1-(tert-Butoxycarbonyl)indolines. A Convenient Route to 7-Substituted Indolines

  摘要：

  1-(tert-Butoxycarbonyl)indolines were regioselectively lithiated at 7-position with s-BuLi-TMEDA in ether or TBF at -78-degrees-C. The lithiated species were reacted with a range of electrophiles to give 7-substituted indoline derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-92-5993

文献信息

• Rh/TiO₂-Photocatalyzed Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles upon Visible-Light Illumination
  作者：Narmina O. Balayeva、Zamin Mamiyev、Ralf Dillert、Nan Zheng、Detlef W. Bahnemann

  DOI：10.1021/acscatal.0c00556

  日期：2020.5.15

  TiO2 is an effective and extensively employed photocatalyst, but its practical use in visible-light-mediated organic synthesis is mainly hindered by its wide band gap energy. Herein, we have discovered that Rh-photodeposited TiO2 nanoparticles selectively dehydrogenate N-heterocyclic amines with the concomitant generation of molecular hydrogen gas in an inert atmosphere under visible light (λmax =

  TiO 2是有效且广泛使用的光催化剂，但其宽带隙能量主要阻碍了其在可见光介导的有机合成中的实际应用。在此，我们发现，在室温下可见光（λmax = 453 nm）的照射下，在惰性气氛中，Rh光沉积的TiO 2纳米粒子选择性地使N-杂环胺脱氢，同时伴随着分子氢气的产生。最初，在N-杂环和TiO 2之间形成可见光敏感的表面络合物。N杂环的无受体脱氢反应是通过TiO 2的导带从胺的HOMO能级进行直接电子转移而引发的到Rh纳米粒子。通过考察TiO 2表面上不同的光沉积贵金属和溶剂来优化反应条件，发现Rh 0是最有效的助催化剂，而2-丙醇是最佳溶剂。结构上不同的N杂环（例如四氢喹啉，四氢异喹啉，二氢吲哚和其他带有电子缺陷以及富电子取代基的杂环）以良好或优异的收率进行脱氢。释放的氢气量表明仅N-杂环胺被氧化而不是分散剂。这种发达的方法展示了紫外线活性TiO 2 可用于可见光诱导的胺的合成脱氢和同时储氢的应用。
• Tricyclic quinazolinediones
  申请人：——

  公开号：US20030105118A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A compound of the formula (1): 1 wherein —X 1 —X 2 — is a group of the formula: —C(═O)—N(R 7 )— or —C(R 8 )═N— (in which R 7 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R 8 is halogen, etc.); R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; and R 4 is substituted or unsubstituted alkylene, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the same, which exhibits an inhibitory activity of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and is useful as remedies for diseases caused by the accelerated PARP activity such as brain ischemic disorders.

  式（1）的化合物：其中—X1—X2—是以下式的基团：—C(═O)—N(R7)—或—C(R8)═N—（其中R7为氢、取代或未取代的烷基等；R8为卤素等）；R1、R2和R3独立地为氢、取代或未取代的烷基等；R4为取代或未取代的亚烷基，或其前药，或其药用可接受的盐，该化合物具有对多聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制活性，并可用作用于由加速的PARP活性引起的疾病的药物，如脑缺血性疾病。
• INDOLE AND INDOLINE CYCLOPROPYL AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boyd Michael

  公开号：US20090318518A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention is directed to indole and indoline cyclopropyl amide derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and cancer. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  该发明涉及吲哚和吲哚啉环丙基酰胺衍生物作为EP4受体拮抗剂，用于治疗EP4介导的疾病或病症，例如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎和癌症。还包括制药组合物和使用方法。
• Indole Amide Derivatives as Ep4 Receptot Ligands
  申请人：Boyd Michael

  公开号：US20090105321A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention is directed to indoline amide derivatives as EP4 receptor ligands, antagonists or agonists, useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer and glaucoma. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及吲哚啉酰胺衍生物作为EP4受体配体，拮抗剂或激动剂，用于治疗EP4介导的疾病或病状，例如急性和慢性疼痛，骨关节炎，类风湿性关节炎，癌症和青光眼。还包括药物组合物和使用方法。
• Indole and indoline cyclopropyl amide derivatives as EP4 receptor antagonists
  申请人：Merck Canada Inc.

  公开号：US08158671B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The invention is directed to indole and indoline cyclopropyl amide derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and cancer. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  该发明涉及吲哚和吲哚啉环丙基酰胺衍生物作为EP4受体拮抗剂，可用于治疗EP4介导的疾病或症状，如急性和慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎和癌症。还包括药物组合物和使用方法。