(R)-1-[2,3-Dihydro-1-(2'-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-[3-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]urea | 154063-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[2,3-Dihydro-1-(2'-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-[3-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]urea
• 英文别名: N-methyl-N-[3-[[(3R)-1-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamoylamino]phenyl]formamide
• CAS: 154063-75-9
• 化学式: C₃₃H₂₉N₅O₄
• 分子量: 559.624
• InChiKey: XNHLIUKCJGETDU-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2,3-Dihydro-1-(2'-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-[3-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]urea 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-(3-Methylamino-phenyl)-3-[(R)-2-oxo-1-(2-oxo-2-o-tolyl-ethyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  YM022类似物的生物活性。1,4-苯并二氮杂-2-酮作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体拮抗剂的新型（3-氨基取代的苯基）脲衍生物。

  摘要：

  已经制备了有效的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B受体拮抗剂YM022的一系列（3-取代的苯基）脲类似物。该系列的构效关系研究表明，许多类似物对胃泌素/ CCK-B受体具有良好的体外效能。特别地，与十二指肠内（id）给药相比，YM022是（3-氨基取代的苯基）脲衍生物（10-12）在大鼠中由五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的更有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1412
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-formyl-N-methylamino)benzoic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-[2,3-Dihydro-1-(2'-methylphenacyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-[3-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  YM022类似物的生物活性。1,4-苯并二氮杂-2-酮作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体拮抗剂的新型（3-氨基取代的苯基）脲衍生物。

  摘要：

  已经制备了有效的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B受体拮抗剂YM022的一系列（3-取代的苯基）脲类似物。该系列的构效关系研究表明，许多类似物对胃泌素/ CCK-B受体具有良好的体外效能。特别地，与十二指肠内（id）给药相比，YM022是（3-氨基取代的苯基）脲衍生物（10-12）在大鼠中由五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的更有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1412

文献信息

• [EN] TRICYCLIC VASOPRESSIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE VASOPRESSINE TRICYCLIQUES
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1996022292A1

  公开（公告）日：1996-07-25

  (EN) Tricyclic diazepines of Formula (I) wherein A, B, D, E, F, Y, and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.(FR) Diazépines tricycliques de formule (I) dans laquelle A, B, D, E, F, Y et Z sont définis dans la demande, lesdits composés ayant une activité d'antagoniste de la vasopressine et de l'oxytocine.
• Biological Activity of Analogues of YM022. Novel (3-Amino Substituted Phenyl)urea Derivatives of 1,4-Benzodiazepin-2-one as Gastrin/Cholecystokinin-B Receptor Antagonists.
  作者：Masato SATOH、Yoshinori OKAMOTO、Hiroyuki KOSHIO、Mitsuaki OHTA、Akito NISHIDA、Shinobu AKUZAWA、Keiji MIYATA、Toshiyasu MASE、Graeme SEMPLE

  DOI：10.1248/cpb.44.1412

  日期：——

  A series of (3-substituted phenyl)urea analogues of the potent gastrin/cholecystokinin (CCK)-B receptor antagonist YM022 has been prepared. Structure-activity relationship studies of this series suggested that a number of analogues retained good in vitro potency for gastrin/CCK-B receptor. In particular, the (3-amino substituted phenyl)urea derivatives (10-12) were more potent inhibitors of pentagastrin-induced

  已经制备了有效的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B受体拮抗剂YM022的一系列（3-取代的苯基）脲类似物。该系列的构效关系研究表明，许多类似物对胃泌素/ CCK-B受体具有良好的体外效能。特别地，与十二指肠内（id）给药相比，YM022是（3-氨基取代的苯基）脲衍生物（10-12）在大鼠中由五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的更有效抑制剂。