(S)-[1,1'-binaphthalen]-2-yldimethylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-[1,1'-binaphthalen]-2-yldimethylphosphine
• 英文别名: [(R)-1-(2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-yl)phosphirane]；1-[1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphirane；1-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphirane
• 化学式: C₂₃H₁₉OP
• 分子量: 342.377
• InChiKey: OZEPZKREJLXBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H4(ruthenium)4(carbonyl)12 、 (S)-[1,1'-binaphthalen]-2-yldimethylphosphine 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 以42%的产率得到[(μ-H)₄Ru₄(CO)₁₁((R)-1-(2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-yl)phosphirane)]
  参考文献：
  名称：

  [（μ-H）4 Ru 4（CO）12 ]的手性膦烷衍生物的合成，表征及其在α，β-不饱和羧酸加氢中的应用

  摘要：

  含有手性联萘衍生的单phosphiranes [（钌簇小号（ - （[1,1'-联萘] -2-基）phosphirane）]小号） - 1A，[（[R ）- （2'-甲氧基- 1 ，1'-联萘-2-基）膦]（R）-1b和二膦[2,2'-二（膦-1-基）-1,1'-联萘]（S）-1c为综合和表征。团簇为[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（S）-1a）]（S）-2，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（[R ）- 1B）]（[R ）- 3，1,1- - [（μ-H）4的Ru 4（CO）10（（小号） - 1C）]（小号） - 4，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（S）-联萘-P （s）（H）Et）]（S，S p）-5，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（S）-双萘基-P （R）（H）Et）]（S，R p）-6，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（R）-联萘基-P （s）（H）Et）]（R，S

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.031
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(phosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 、 1,2-二氯乙烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(S)-[1,1'-binaphthalen]-2-yldimethylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Taming functionality: easy-to-handle chiral phosphiranes

  摘要：

  具有二萘基骨架的对映纯手性磷哌烶表现出优异的热稳定性，对空气氧化具有很强的抵抗力，并且在催化不对称氢硅化反应中是有效的配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc12440d

文献信息

• Taming functionality: easy-to-handle chiral phosphiranes
  作者：Arne Ficks、Ivan Martinez-Botella、Beverly Stewart、Ross W. Harrington、William Clegg、Lee J. Higham

  DOI：10.1039/c1cc12440d

  日期：——

  Enantiopure chiral phosphiranes possessing a binaphthyl backbone demonstrate remarkable thermal stability, are highly resistant to air-oxidation and are effective ligands in catalytic asymmetric hydrosilylations.

  具有二萘基骨架的对映纯手性磷哌烶表现出优异的热稳定性，对空气氧化具有很强的抵抗力，并且在催化不对称氢硅化反应中是有效的配体。
• Synthesis and characterization of chiral phosphirane derivatives of [(μ-H)4Ru4(CO)12] and their application in the hydrogenation of an α,β-unsaturated carboxylic acid
  作者：Ahmed F. Abdel-Magied、Maitham H. Majeed、Manuel F. Abelairas-Edesa、Arne Ficks、Radwa M. Ashour、Ahibur Rahaman、William Clegg、Matti Haukka、Lee J. Higham、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.031

  日期：2017.11

  phosphinidene-capped triruthenium cluster [(μ-H)2Ru3(CO)9(PEt)] 9. Clusters 5–8 are formed via hydrogenation and opening of the phosphirane ring in clusters (S)-2 and (R)-3. The phosphirane-substituted clusters were found to be able to catalyze the hydrogenation of trans-2-methyl-2-butenoic acid (tiglic acid), but no enantioselectivity could be detected. The molecular structures of (S)-4, (R,Sp)-7 and

  含有手性联萘衍生的单phosphiranes [（钌簇小号（ - （[1,1'-联萘] -2-基）phosphirane）]小号） - 1A，[（[R ）- （2'-甲氧基- 1 ，1'-联萘-2-基）膦]（R）-1b和二膦[2,2'-二（膦-1-基）-1,1'-联萘]（S）-1c为综合和表征。团簇为[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（S）-1a）]（S）-2，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（[R ）- 1B）]（[R ）- 3，1,1- - [（μ-H）4的Ru 4（CO）10（（小号） - 1C）]（小号） - 4，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（S）-联萘-P （s）（H）Et）]（S，S p）-5，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（S）-双萘基-P （R）（H）Et）]（S，R p）-6，[（μ-H）4 Ru 4（CO）11（（R）-联萘基-P （s）（H）Et）]（R，S
• Air-Stable Chiral Primary Phosphines: A Gateway to MOP Ligands with Previously Inaccessible Stereoelectronic Profiles
  作者：Arne Ficks、William Clegg、Ross W. Harrington、Lee J. Higham

  DOI：10.1021/om500582w

  日期：2014.11.24

  phosphiranes 2a,b was revealed both in solution and in the solid state. The steric parameters of the ligands were investigated by the allyl rotation of their methallylpalladium(II) complexes, which showed subtle differences in exchange rates. Aryl side-on coordination of the MOP-backbone to palladium(II) was observed for complexes with a non-coordinating counterion and structurally analyzed in the case of ligand

  空气稳定的手性一级膦1a，b有助于合成以前无法接近或难以接近的手性MOP型配体2a，b - 5a，b，这些合成可以通过一锅法制备。这些衍生物已经准备好可以对它们不同的结构和电子特性进行独特的比较，在这里通过大量的实验和理论研究确定了这些衍生物。磷腈2a，b和亚膦酸酯5a，b是贫电子化合物，前者具有出色的热稳定性。相反，二甲基芳基膦3a，b和双（二甲基氨基）芳基膦4a，b是良好的电子供体，与较早的报道相反，发现二烷基芳基膦是空气稳定的。配体与铂（II）配位，并且在溶液和固态下均显示出高应变的膦2a，b的弱反式影响。配体的空间参数通过它们的甲基烯丙基钯（II）配合物的烯丙基旋转进行了研究，这显示出汇率的细微差别。对于具有非配位抗衡离子的配合物，观察到了MOP骨架与钯（II）的芳基侧向配位，并在配体4b的情况下进行了结构分析。在苯乙烯的硅氢加成反应以及乙酸（rac）-（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸的烯丙基烷基化反应中测试了2a，b