2,8-bis-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-N-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxamide | 75999-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-bis-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-N-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: 2,8-bis-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-N-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl-)-3-quinolinecarboxamide；N-(1-methylimidazol-2-yl)-4-oxo-2,8-bis(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 75999-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆N₄O₂
• 分子量: 404.271
• InChiKey: LAISHROCCZMZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-bis-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-3-quinoline-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8-bis-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-N-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗关节炎和止痛作用的4-羟基-3-喹啉甲酰胺。

  摘要：

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00402a034

文献信息

• 2-Trifluoromethyl-3-quinoline carboxamides, analgesic and
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04299831A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  Novel 3-quinoline carboxamides of the formula ##STR1## wherein X' is in the 5,6,7 or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, straight or branched alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, --CF.sub.3, --SCF.sub.3 and --OCF.sub.3, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 ' is selected from the group consisting of thiazolyl, 4,5-dihydrothiazolyl, pyridinyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrimidyl and tetrazolyl, all optionally substituted with alkyl of 1 to 4 carbon atoms and phenyl optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl and alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CF.sub.3, --NO.sub.2 and halogen and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having analgesic and anti-inflammatory activity and novel intermediates and process for their preparation.

  化合物的名称为3-喹啉羧酰胺，其化学式为##STR1##其中X'在5、6、7或8位，选择自氢、卤素、1至5个碳原子的直链或支链烷基和烷氧基、--CF.sub.3、--SCF.sub.3和--OCF.sub.3的群中，R.sub.1选择自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2'选择自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基和四唑基，均可选用1至4个碳原子的烷基和苯基，苯基可选用1至4个碳原子的烷基和烷氧基、--CF.sub.3、--NO.sub.2和卤素等。这些化合物的无毒、药学上可接受的酸盐可以用于镇痛和抗炎作用，并提供其新型中间体和制备方法。
• US4299831A
  申请人：——

  公开号：US4299831A

  公开（公告）日：1981-11-10
• 4-Hydroxy-3-quinolinecarboxamides with antiarthritic and analgesic activities
  作者：Francois Clemence、Odile Le Martret、Francoise Delevallee、Josette Benzoni、Alain Jouanen、Simone Jouquey、Michel Mouren、Roger Deraedt

  DOI：10.1021/jm00402a034

  日期：1988.7

  by the oral route as antiinflammatory agents in carrageenin-induced foot edema and adjuvant-induced arthritis and as analgesic agents in the acetic acid induced writhing test. Among the most active molecules, some have shown both analgesic and acute antiinflammatory activities. Others, such as compounds 24, 37, and 52, were only powerful peripherally acting analgesics. Compound 52, being active at 1

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。