methyl 4-O-(2,3-anhydro-α-D-allopyranosyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1404060-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2,3-anhydro-α-D-allopyranosyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(1R,2R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy]-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 1404060-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₉
• 分子量: 322.312
• InChiKey: FMANLDGGNWTFRG-IRHJOUCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-O-(2,3-anhydro-α-D-allopyranosyl)-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有脱水或不饱和糖部分的新型Acarviosin类似物的合成

  摘要：

  有效地合成了具有2,3-脱水或不饱和糖部分的一类新的拟螨类胡萝卜素。通过使用2，3-脱水单糖作为糖基供体的糖基化反应来构建设计的目标二糖。在大多数情况下，尤其是在使用预激活方案时，糖基化反应是以高度立体选择性的方式进行的。在保护基团的脱保护操作中，二糖的脱水糖单元保持完整。此外，通过碱基促进的糖环氧化物的重排，将含有脱水糖部分的二糖顺利地转化为不饱和二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.037

文献信息

• Syntheses of novel acarviosin analogs with anhydro or unsaturated sugar moieties
  作者：Yuan-Yuan Wang、De-Cai Xiong、Qin Li、Yuan Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.037

  日期：2012.11

  A new class of pseudoacarviosins with 2,3-anhydro or unsaturated sugar moieties were synthesized efficiently. The designed target disaccharides were constructed by the glycosylation reactions using 2,3-anhydromonosaccharides as glycosyl donors. The glycosylation reactions were carried out in a highly stereoselective manner in most cases, especially when the preactivation protocol was used. The anhydrosugar

  有效地合成了具有2,3-脱水或不饱和糖部分的一类新的拟螨类胡萝卜素。通过使用2，3-脱水单糖作为糖基供体的糖基化反应来构建设计的目标二糖。在大多数情况下，尤其是在使用预激活方案时，糖基化反应是以高度立体选择性的方式进行的。在保护基团的脱保护操作中，二糖的脱水糖单元保持完整。此外，通过碱基促进的糖环氧化物的重排，将含有脱水糖部分的二糖顺利地转化为不饱和二糖。