N¹-(pyridin-2-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine | 794498-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(pyridin-2-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N'-(2-pyridylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine；N'-(pyridin-2-ylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• CAS: 794498-91-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄
• 分子量: 310.442
• InChiKey: VGHVNBUMMIDEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(pyridin-2-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N1-(pyridine-2-ylmethyl)-N1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Design of novel CXCR4 antagonists that are potent inhibitors of T-tropic (X4) HIV-1 replication

  摘要：

  A novel series of CXCR4 antagonists were identified based on the substantial redesign of AMD070. These compounds possessed potent anti-HIV-1 activity and showed excellent pharmacokinetics in rat and dog. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N¹-(pyridin-2-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297

文献信息

• CXCR4 CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20080255197A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有以下式子： 其中每个A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这种化合物的方法，例如用于治疗HIV感染和炎症性疾病，如类风湿性关节炎。此外，本发明还涉及使用这种化合物提高祖细胞和干细胞数量的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• Synthesis and SAR of novel isoquinoline CXCR4 antagonists with potent anti-HIV activity
  作者：John F. Miller、Kristjan S. Gudmundsson、Leah D’Aurora Richardson、Stephen Jenkinson、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.118

  日期：2010.5

  Using AMD070 as a starting point for structural modification, a novel series of isoquinoline CXCR4 antagonists was developed. A structure-activity scan of alternate lower heterocycles led to the 3-isoquinolinyl moiety as an attractive replacement for benzimidazole. Side chain optimization in the isoquinoline series led to a number of compounds with low nanomolar anti-HIV activities and promising rat PK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7291631B2
  申请人：——

  公开号：US7291631B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• US7863293B2
  申请人：——

  公开号：US7863293B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• WO2022269027A2
  申请人：——

  公开号：WO2022269027A2

  公开（公告）日：2022-12-29