N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(苄基)酯 | 87063-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(苄基)酯
• 中文别名: N-L-丙氨酰基-L-谷氨酸二苄酯
• 英文名称: H-Ala-Glu(OBn)-OBn
• 英文别名: Dibenzyl L-alanyl-L-glutamate；dibenzyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 87063-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: UQRIFZCMNCZLJQ-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(苄基)酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-tryptophyglycyl-L-alanyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Beilharz, Georg R.; Fong, Joyce; Mack, Philip O. L., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 751 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(苄基)酯
  参考文献：
  名称：

  Beilharz, Georg R.; Fong, Joyce; Mack, Philip O. L., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 751 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Design, Synthesis, and Memapsin 2 (BACE) Inhibitory Activity of Carbocyclic and Heterocyclic Peptidomimetics
  作者：Stephen Hanessian、Hongying Yun、Yihua Hou、Gaoqiang Yang、Malken Bayrakdarian、Eric Therrien、Nicolas Moitessier、Silvio Roggo、Siem Veenstra、Marina Tintelnot-Blomley、Jean-Michel Rondeau、Christian Ostermeier、André Strauss、Paul Ramage、Paolo Paganetti、Ulf Neumann、Claudia Betschart

  DOI：10.1021/jm050142+

  日期：2005.8.1

  BACE led to the design and synthesis of a series of constrained P(1)' analogues. A cyclopentane ring was incorporated in 1 spanning the P(1)' Ala methyl group and the adjacent methylene carbon atom of the chain. Progressive truncation at the P(2)'-P(4)' sites led to a potent truncated analogue 5 with good selectivity over Cathepsin D. Using the same backbone replacement concept, a series of cyclopentane

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN ADEPT<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A ETRE UTILISES DANS UNE THERAPIE PAR PROMEDICAMENT ENZYMATIQUE DIRIGE CONTRE UN ANTICORPS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998035982A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein A is optionally substituted phenyl or naphthyl; X is a direct bond, CH2 or oxygen; V is NH or O; r is 0-2, provided that when V is O then r is zero; Y1 and Y2 are independently selected from chloro, bromo, iodo, -O-SO2-C1-4alkyl and -O-SO2-phenyl; W is COOH or 1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, C1-4alkyl or C1-4alkoxy; p is 0-4 wherein values of R1 may be the same or different and when p is less than 4 remaining substituent values are hydrogen; R2 is C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, phenylC1-6alkyl, C1-4alkoxyC1-4alkyl, phenylC1-4alkoxyC1-4alkyl, C1-4alkylthioC1-4alkyl, phenylC1-4alkylthioC1-4alkyl or carbamoylC1-4alkyl; or an enantiomer, diastereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, $i(in-vivo) hydrolysable ester or solvate thereof. These compounds are useful for cancer treatment using antibody directed enzyme prodrug therapy (ADEPT), particularly as carboxypeptidase B activatable prodrugs.(FR) On décrit des composés de formule (I) dans laquelle, A représente phényle ou naphtyle facultativement substitué; X représente une liaison directe, CH2 ou oxygène; V représente NH ou O; r représente un entier compris entre 0 et 2 à condition que lorsque V représente O, r représente alors zéro; Y1 et Y2 sont indépendamment sélectionnés parmi chloro, bromo, iodo, -O-SO2-C1-4alkyle et -O-SO2-phényl; W représente COOH or 1H-1,2,3,4-tétrazol-5-yle; R1 représente hydrogène, fluoro, chloro, bromo, C1-4alkyle ou C1-4alcoxy; p représente un entier compris entre 0 et 4, les valeurs de R1 pouvant être identiques ou différentes et lorsque p est inférieur à 4, les valeurs de substituant restant représentent hydrogène; R2 représente C1-6alkyle, hydroxyC1-6alkyle, phénylC1-6alkyle, C1-4alcoxyC1-4alkyle, phénylC1-4alcoxyC1-4alkyle, C1-4alkylthio1-4alkyle, phénylC1-4alkylthioC1-4alkyle ou carbamoylC1-4alkyle ou un énantiomère, un diastéréoisomère, un sel pharmaceutiquement acceptable, un ester ou un solvate de ce dernier hydrolysable $i(in vivo). Ces composés sont utiles pour le traitement du cancer à l'aide d'une thérapie par promédicament enzymatique dirigé contre un anticorps et plus particulièrement en tant que promédicaments pouvant être activés par la carboxypeptidase B.
• Beilharz, Georg R.; Fong, Joyce; Mack, Philip O. L., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 751 - 758
  作者：Beilharz, Georg R.、Fong, Joyce、Mack, Philip O. L.、Robertson, Alexander V.、Wright, Peter E.

  DOI：——

  日期：——