N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(叔-丁基)酯 | 45272-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(叔-丁基)酯
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2-((S)-2-aminopropanamido)pentanedioate
• 英文别名: Ala-Glu(OtBu)2；Ala-(γ-O-tert.-butyl-Glu-tert.-butylester)；N-L-Alanyl-L-glutamic Acid Bis(tert-butyl) Ester；ditert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 45272-19-3
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: ASHMKWFZVCYOSU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(叔-丁基)酯 在 四丁基氟化铵 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[3-hydroxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenoxy]carbonylamino]propanoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID PRODRUG COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PROMÉDICAMENT CANNABINOÏDE

  摘要：

  公开号：

  WO2021062231A3
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-L-丙氨酰-L-谷氨酸二(叔-丁基)酯
  参考文献：
  名称：

  基于 ProTide 化学的靶向羧肽酶的可激活荧光探针的模块化设计平台

  摘要：

  羧肽酶（CP）是一类水解酶，可从肽或蛋白质的C端裂解一个或多个氨基酸，在各种生理和病理过程中发挥着不可或缺的作用。然而，目前仅报道了一些高度可激活的CP荧光探针，因此需要一个灵活可调的分子设计平台来为生物和医学研究提供一系列CP荧光探针。在这里，我们重点研究了基于ProTide的前药的独特激活机制，并建立了基于ProTide化学的CP靶向荧光探针的模块化设计平台。在该设计中，通过改变四个探针模块，例如荧光发射波长、反应性/稳定性和目标CP，可以轻松调整和优化探针特性：荧光团、磷原子上的取代基、P1位置的连接氨基酸，以及 P1' 位的底物氨基酸。特别是，转换 P1 位点的连接氨基酸使我们能够精确优化目标 CP 的反应性。作为概念验证，我们构建了羧肽酶 M (CPM) 和前列腺特异性膜抗原（也称为谷氨酸羧肽酶 II）的探针。开发的探针适用于活细胞和患者临床标本中 CP 活性的成像。这种设计策略应该有助于研究

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10086

文献信息

• SELECTIVE CLEAVAGE OF<i>N</i>-<i>t</i>-BUTOXYCARBONYL PROTECTING GROUP
  作者：Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1974.631

  日期：1974.6.5

  The selective cleavage of BOC-peptide-OBut was investigated by the use of 85% formic acid, and it was found that BOC-peptide-OBut gave H-peptide-OBut in good yield by this procedure. This method was also applied to investigation of the selectivity of di-t-butyl esters of dibasic amino acids and N-deprotection of peptides containing these amino acids.

  BOC-肽-OBut 的选择性裂解通过使用 85% 的甲酸进行研究，发现 BOC-肽-OBut 通过该程序以良好的产率得到 H-肽-OBut。该方法还用于研究二元氨基酸的二叔丁酯的选择性和含有这些氨基酸的肽的 N-脱保护。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：WISTAR INST

  公开号：WO2019028096A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Methods for treating cancer are disclosed which comprise administering to a subject T cells which have been pretreated ex vivo or in vitro with fenofibric acid (FFA), an FFA prodrug, or a derivative thereof that has PPAR-α agonist activity. These compounds promote the use of fatty acid catabolism rather than glucose for energy and promote enhanced recovery of, and biomass production by, the pre-treated T cells. Still other methods comprise co-administering to a subject having a cancer characterized by a solid tumor an immunotherapeutic composition targeting an antigen or ligand on the tumor cell and the pretreated T cells. The method may also employ co-administration of a checkpoint inhibitor. Novel compositions comprise the pre-treated T cells. Novel FFA prodrugs are provided.

  披露了治疗癌症的方法，包括向受试者施用事先在体外或体内用芬司酸（FFA）、FFA前药或具有PPAR-α激动剂活性的衍生物进行预处理的T细胞。这些化合物促进了脂肪酸分解代谢的使用，而不是葡萄糖用于能量，并促进了经过预处理的T细胞的增强恢复和生物量产生。其他方法包括向患有以固体肿瘤为特征的癌症的受试者共同施用针对肿瘤细胞上的抗原或配体以及经过预处理的T细胞的免疫治疗组合物。该方法还可以使用共同施用检查点抑制剂。新颖的组合物包括经过预处理的T细胞。提供了新颖的FFA前药。
• Selective cleavage of the t-butyloxycarbonyl protecting group
  作者：C.J. Gray、A.M. Khoujah

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88233-2

  日期：1969.1
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER
  申请人：The Wistar Institute of Anatomy and Biology

  公开号：US20210113613A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Methods for treating cancer are disclosed which comprise administering to a subject T cells which have been pretreated ex vivo or in vitro with fenofibric acid (FFA), an FFA prodrug, or a derivative thereof that has PPAR-α agonist activity. These compounds promote the use of fatty acid catabolism rather than glucose for energy and promote enhanced recovery of, and biomass production by, the pre-treated T cells. Still other methods comprise co-administering to a subject having a cancer characterized by a solid tumor an immunotherapeutic composition targeting an antigen or ligand on the tumor cell and the pretreated T cells. The method may also employ co-administration of a checkpoint inhibitor. Novel compositions comprise the pre-treated T cells. Novel FFA prodrugs are provided.
• FLUORESCENT PROBE FOR DETECTING CARBOXYPEPTIDASE ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20220017940A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A compound is represented by the following general formula (I): The compound or a salt thereof provides a fluorescent probe for detecting carboxypeptidase activity. In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; T represents an amino acid residue or a residue of an amino acid derivative; S represents a C-terminal amino acid residue. represents a fluorophore, and the fluorophore is a fluorophore in which an absorption/fluorescence wavelength greatly changes or a quenched state changes to a fluorescent state by elimination of the —P(═O)(—R 1 )-T-S moiety.