benzyl 2,6,3',6'-tetra-O-benzyl-3,2'-O-isopropylidene-β-lactoside | 112697-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6,3',6'-tetra-O-benzyl-3,2'-O-isopropylidene-β-lactoside
• 英文别名: (1R,3S,5R,6S,7S,8R,12S,13R,14R,16R)-10,10-dimethyl-7,13,14-tris(phenylmethoxy)-5,16-bis(phenylmethoxymethyl)-2,4,9,11,15-pentaoxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-6-ol
• CAS: 112697-07-1
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₁
• 分子量: 832.988
• InChiKey: DBSYSEBJHUWAAF-YTYIQTNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 2,6,3',6'-tetra-O-benzyl-3,2'-O-isopropylidene-β-lactoside 在 吡啶 作用下， 生成 benzyl 4'-O-acetyl-2,6,3',6'-tetra-O-benzyl-3,2'-O-isopropylidene-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  用2-甲氧基丙烯对乳糖和苄基β-乳糖苷进行乙酰化

  摘要：

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90057-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 N-甲基咪唑 、 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl 2,6,3',6'-tetra-O-benzyl-3,2'-O-isopropylidene-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  用2-甲氧基丙烯对乳糖和苄基β-乳糖苷进行乙酰化

  摘要：

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90057-2

文献信息

• The acetonation of lactose and benzyl β-lactoside with 2-methoxypropene
  作者：Manuel Alonso-Lopez、Joēlle Barbat、Elizabeth Fanton、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jacques Gelas、Derek Horton、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90057-2

  日期：1987.1

  3'-tetra-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-isopropylidene lactose (4). Acetonation of benzyl b-lactoside afforded the mixed acetals benzyl 6,6'-di-O-(methoxydimethyt)methyl (6), 6'-O-(methoxydimethyl)methyl-(7) and 6-O-(methoxydimethyl) methyl-β -lactoside (8), the cyclic acetal benzyl 4',6'-O-isopropylidene.-β-lactoside (9) and a diacetal which, after acetylation gave benzyl 2, 6, 3'-tri-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-isopro

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。