tert-butyl 2-methylquinoline-3-carboxylate | 1007587-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-methylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1007587-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VALZXAQAPLWJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylquinoline-3-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₄₀O₆P₂ 、 氢气 、 3-bromo-1-chloro-5,5-dimethylhydantoin 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 26.17h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉加氢对映体选择性合成具有两个连续立体中心的内环β-氨基酸

  摘要：

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339849
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 2-氨基苯甲醛 在 水 作用下， 反应 10.0h， 以14%的产率得到tert-butyl 2-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉加氢对映体选择性合成具有两个连续立体中心的内环β-氨基酸

  摘要：

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339849

文献信息

• An unexpected one-pot synthesis of multi-substituted quinolines via a cascade reaction of Michael/Staudinger/aza-Wittig/aromatization of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds
  作者：Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、Wei Yuan、Zi-Long Tang、Ai-Dong Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.050

  日期：2013.9

  Multi-substituted quinolines 3 were unexpectedly prepared from a cascade reaction of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds. This method takes advantages of mild condition, simple work-up, high yield as well as wide substrate scope, which makes this method powerful for one-pot synthesis of multi-substituted quinolines.

  由邻-叠氮基-β-硝基-苯乙烯与各种羰基化合物的级联反应出乎意料地制备了多取代的喹啉3。该方法具有条件温和，后处理简单，收率高，底物范围广等优点，可用于一锅法合成多取代喹啉。