(2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol | 340184-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: [2-(Hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 340184-54-5
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: JPPHIOSSIXVADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol 在 (S)-1-methyl-2-(benzyl)(methyl)aminomethylpyrrolidine 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到(S)-2-benzoyloxy-2-hydroxymethyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  用于合成衍生自内消旋 1,3-丙二醇的手性构件的高效和对映选择性方法

  摘要：

  通过内消旋 1,3-丙二醇的催化不对称酰化，高效、直接和对映选择性合成具有优异 ee 的有用手性结构单元。结构上最简单的内消旋-1,3-丙二醇，即 2-甲基-1,3-丙二醇，在 0.5 mol% 的手性 1,2-二胺催化下，其 ee 不对称化率为 96%。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.26
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-丙二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrisation of (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol in organic solvents

  摘要：

  The desymmetrisation of (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol has been achieved in excellent enantiomeric excess in organic solvents, to access (S)-(+)-(2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)methyl acetate, for the first time. This work provides a complementary method to the desymmetrisation of the Corresponding diacetate in aqueous buffer which yields the (R)-enantiomer and, as such, this new method should enable sequential chemical reactions to be carried out without the need for isolation of the chiral product. (C) 2008 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.025

文献信息

• Highly Efficient and Enantioselective Method for the Synthesis of Chiral Building Blocks Derived from<i>meso</i>-1,3-Propanediols
  作者：Takeshi Oriyama、Hiromoto Taguchi、Dai Terakado、Tomohumi Sano

  DOI：10.1246/cl.2002.26

  日期：2002.1

  Highly efficient, direct, and enantioselective synthesis of useful chiral building blocks with excellent ee was performed by the catalytic asymmetric acylation of meso-1,3-propanediols. A structurally most simple meso-1,3-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, was asymmetrized in 96% ee catalyzed by 0.5 mol% of chiral 1,2-diamine.

  通过内消旋 1,3-丙二醇的催化不对称酰化，高效、直接和对映选择性合成具有优异 ee 的有用手性结构单元。结构上最简单的内消旋-1,3-丙二醇，即 2-甲基-1,3-丙二醇，在 0.5 mol% 的手性 1,2-二胺催化下，其 ee 不对称化率为 96%。
• Enzymatic desymmetrisation of (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol in organic solvents
  作者：Andrea March Cortijos、Timothy J. Snape

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.025

  日期：2008.8

  The desymmetrisation of (2-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol has been achieved in excellent enantiomeric excess in organic solvents, to access (S)-(+)-(2-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)methyl acetate, for the first time. This work provides a complementary method to the desymmetrisation of the Corresponding diacetate in aqueous buffer which yields the (R)-enantiomer and, as such, this new method should enable sequential chemical reactions to be carried out without the need for isolation of the chiral product. (C) 2008 Elsevier Ltd, All rights reserved.