5-bromo-6-(2-(4-cyanophenylamino)-6-methylpyrimidin-4-yloxy)-2-naphthonitrile | 1235974-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-6-(2-(4-cyanophenylamino)-6-methylpyrimidin-4-yloxy)-2-naphthonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-6-[2-(4-cyanoanilino)-6-methyl-pyrimidin-4-yl]oxy-naphthalene-2-carbonitrile；5-bromo-6-[2-(4-cyanoanilino)-6-methylpyrimidin-4-yl]oxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1235974-41-0
• 化学式: C₂₃H₁₄BrN₅O
• 分子量: 456.301
• InChiKey: IIGWALFKZFGUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-6-methyl-pyrimidin-2-ylamino)-benzonitrile 、 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以81.8%的产率得到5-bromo-6-(2-(4-cyanophenylamino)-6-methylpyrimidin-4-yloxy)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-萘基取代的DAPY类似物作为非核苷类逆转录酶抑制剂的合成及其抗HIV活性

  摘要：

  在我们先前的工作基础上，合成了九种新的6-cynao-2-萘基取代的二芳基嘧啶（DAPY）作为非核苷类逆转录酶抑制剂。抗病毒和细胞毒性评估表明，这些化合物在纳摩尔浓度下对野生型HIV-1表现出强大的活性，选择性指数SI大于23779。活性最高的化合物3c和3e对双突变（103N + 181C）菌株表现出活性EC 50为0.16和0.15μM，活性比依非韦伦更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.036

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 2-naphthyl substituted DAPY analogues as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yong-Hong Liang、Qiu-Qin He、Zhao-Sen Zeng、Zhi-Qian Liu、Xiao-Qing Feng、Fen-Er Chen、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.036

  日期：2010.7

  (DAPY) were synthesized as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors on the basis of our previous work. The antiviral and cytotoxicity evaluation indicated that these compounds displayed strong activity against wild-type HIV-1 at nanomolar concentrations with selectivity index SI greater than 23 779. The most active compounds 3c and 3e exhibited activity against the double mutant (103N+181C) strains

  在我们先前的工作基础上，合成了九种新的6-cynao-2-萘基取代的二芳基嘧啶（DAPY）作为非核苷类逆转录酶抑制剂。抗病毒和细胞毒性评估表明，这些化合物在纳摩尔浓度下对野生型HIV-1表现出强大的活性，选择性指数SI大于23779。活性最高的化合物3c和3e对双突变（103N + 181C）菌株表现出活性EC 50为0.16和0.15μM，活性比依非韦伦更高。