5-bromo-6-hydroxy-2-naphthonitrile | 1192026-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-6-hydroxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1192026-57-5
• 化学式: C₁₁H₆BrNO
• 分子量: 248.079
• InChiKey: OQRJRPNVOWPCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.4-182.7 °C
• 沸点：
  394.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxy-2-naphthonitrile 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 C₂₆H₂₉O₃P 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-5-(1-ethyl-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-6-methoxy-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Atroposelective Miyaura Borylation 构建轴向手性芳基硼

  摘要：

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04345
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-萘酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-萘基取代的DAPY类似物作为非核苷类逆转录酶抑制剂的合成及其抗HIV活性

  摘要：

  在我们先前的工作基础上，合成了九种新的6-cynao-2-萘基取代的二芳基嘧啶（DAPY）作为非核苷类逆转录酶抑制剂。抗病毒和细胞毒性评估表明，这些化合物在纳摩尔浓度下对野生型HIV-1表现出强大的活性，选择性指数SI大于23779。活性最高的化合物3c和3e对双突变（103N + 181C）菌株表现出活性EC 50为0.16和0.15μM，活性比依非韦伦更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.036

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Synthesis of 2-arylbenzofuran-3-carbaldehydes <i>via</i> an organocatalytic [3+2] annulation/oxidative aromatization reaction
  作者：Huiwen Zhang、Chunmei Ma、Ziwei Zheng、Rengwei Sun、Xinhong Yu、Jianhong Zhao

  DOI：10.1039/c8cc02474j

  日期：——

  A novel organocatalytic [3+2] annulation/oxidative aromatization reaction of enals with 2-halophenols or β-naphthols is reported. This process enables chemo- and regioselective access to 2-arylbenzofuran-3-carbaldehydes without the use of transition metals or strong oxidants. Preliminary mechanistic studies reveal that an unprecedented, organocatalytic, direct α-arylation pathway is involved.

  报道了烯类与2-卤代苯酚或β-萘酚的新型有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应。该方法能够在不使用过渡金属或强氧化剂的情况下对2-芳基苯并呋喃-3-甲醛进行化学和区域选择性反应。初步的机理研究表明，涉及到前所未有的有机催化直接α-芳基化途径。
• Palladium‐Catalyzed [2+2+1] Spiroannulation via Alkyne‐Directed Remote C−H Arylation and Subsequent Arene Dearomatization
  作者：Zhijun Zuo、Jing Wang、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201909557

  日期：2020.1.7

  Palladium-catalyzed alkene-directed cross-coupling of aryl iodide with another aryl halide through C-H arylation opens a unique avenue for unsymmetrical biaryl-derived molecules. However, homo-coupling of aryl iodides often erodes the overall synthetic efficiency. Reported herein is a highly chemoselective Pd0 -catalyzed alkyne-directed cross-coupling of aryl iodides with bromophenols, which was subsequently

  通过CH芳基化反应，钯催化的芳基碘化物与另一种芳基卤化物的烯烃定向交叉偶联为不对称联芳基衍生的分子开辟了一条独特的途径。但是，芳基碘化物的均偶联通常会损害整体合成效率。本文报道的是芳基碘化物与溴酚的高度化学选择性的Pd0催化的炔烃定向的交叉偶联，其后随后进行苯酚脱芳香化以提供非常有吸引力的[2 + 2 + 1]螺环化。值得注意的是，根本没有观察到芳基碘的可能的均偶联。机理研究表明，五元芳基/乙烯基palladacycle最有可能促进了联芳基交叉偶联的关键步骤。
• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Diarylpyridines and Diarylanilines as Potent Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Xingtao Tian、Bingjie Qin、Zhiyuan Wu、Xiaofeng Wang、Hong Lu、Susan L. Morris-Natschke、Chin Ho Chen、Shibo Jiang、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1021/jm100738d

  日期：2010.12.9

  as 13m, 14c, and 14e, displayed high potency with subnanomolar EC50 values, which were more potent than etravirine (TMC125, 1) in the same assays. Notably, these compounds were also highly effective against infection by multi-RTI-resistant strains, suggesting a high potential to further develop these compounds as a novel class of NNRTIs with improved antiviral efficacy and resistance profile.

  在我们之前确定的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的结构和活性的基础上，我们设计并合成了两组衍生物，二芳基吡啶（A）和二芳基苯胺（B），并测试了它们的抗HIV-1活性分别对抗 TZM-bl 和 MT-2 细胞中 HIV-1 NL4-3 和 IIIB 的感染。结果表明，大多数化合物在低纳摩尔 EC 50值下表现出有效的抗 HIV-1 活性，其中一些，如13m、14c和14e显示出高效力，其亚纳摩尔 EC 50值比依曲韦林更有效(TMC125, 1) 在相同的测定中。值得注意的是，这些化合物对多重 RTI 耐药菌株的感染也非常有效，这表明将这些化合物进一步开发为具有改进的抗病毒功效和耐药性的新型 NNRTIs 具有很高的潜力。