2-amino-3-phenylethynylquinoxaline | 361390-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-phenylethynylquinoxaline
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 361390-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: YLUPXTDDNYMERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenylethynylquinoxaline 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苯基-1H-吡咯并[3,2-B]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline

  摘要：

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 五溴化磷 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-amino-3-phenylethynylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via aminopalladation–reductive elimination

  摘要：

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 2-alkynyl-3-trifluoroacetamidoquinoxalines with aryl and vinyl halides or triflates in the presence of Pd(PPh3)(4) and K2CO3 in MeCN at 100 degreesC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.058

文献信息

• Preparation containing quinoxaline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207886A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, especially in the 280-400 nm range.

  该发明涉及在化妆品和药物制剂中使用喹喔啉衍生物作为光稳定的紫外线过滤剂，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，特别是在280-400纳米范围内。
• ZUBEREITUNG ENTHALTEND CHINOXALINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1267819A2

  公开（公告）日：2003-01-02
• [DE] ZUBEREITUNG ENTHALTEND CHINOXALINDERIVATE<br/>[EN] PREPARATION CONTAINING QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION CONTENANT DES DERIVES DE CHINOXALINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2001068047A2

  公开（公告）日：2001-09-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Chinoxalinderivaten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlicher Haare gegen UV-Strahlung, vor allem im Bereich von 280-400 nm.
• 2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via aminopalladation–reductive elimination
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca M. Parisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.058

  日期：2004.3

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 2-alkynyl-3-trifluoroacetamidoquinoxalines with aryl and vinyl halides or triflates in the presence of Pd(PPh3)(4) and K2CO3 in MeCN at 100 degreesC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-45004

  日期：——

  2-Aryl and 2-heteroaryl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 1-alkynes with 2-bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline in the presence of catalytic amounts of CuI, PPh3, and K2CO3 in dioxane at 110 °C. The reaction appears to tolerate a wide range of functionalized 1-alkynes, including those containing ether, alcohol, amide, ­aldehyde, ketone, ester, and nitro groups.

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。