1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(Z-Ala)-α-D-glucofuranose | 14246-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(Z-Ala)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-Diaceton-3--D-glucose；1,2:5,6-Diaceton-3--D-glucose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 14246-29-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₉
• 分子量: 465.5
• InChiKey: HUUCMSSPNJDXGB-MLHOBBHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(Z-Ala)-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 草酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-O-L-alanyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-碳水化合物配位化合物。二、3-O-氨基酰基-D-葡萄糖的合成及稳定性

  摘要：

  3-O-氨基酰基-D-葡萄糖（氨基酸；Gly、L-Ala、L-Lys、L-Asp（α 和 β）和 L-Glu（α 和 γ））已通过 1、 2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖在N,N'-二环己基碳二亚胺存在下具有适当保护的氨基酸衍生物，然后去除保护基团。游离氨基和羧基对这些化合物稳定性的影响已得到阐明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1273
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)alanine (1,3,5-tri-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(Z-Ala)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via anodically produced phenoxenium ions. Applications in the field of peptides and carbohydrates

  摘要：

  Sterically hindered phenols are anodically oxidized to the corresponding phenoxenium ions which react with O- and N-nucleophiles to give cyclohexadienyl-protected nucleophiles. 4-Acyloxy substituted phenoxenium ions can transfer the acyl group to nucleophiles. A synthesis of dipeptides and glycoamino acids based on this principle is developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87054-x

文献信息

• Syntheses via anodically produced phenoxenium ions. Applications in the field of peptides and carbohydrates
  作者：Anton Rieker、Rudolf Beisswenger、Klaus Regier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87054-x

  日期：1991.1

  Sterically hindered phenols are anodically oxidized to the corresponding phenoxenium ions which react with O- and N-nucleophiles to give cyclohexadienyl-protected nucleophiles. 4-Acyloxy substituted phenoxenium ions can transfer the acyl group to nucleophiles. A synthesis of dipeptides and glycoamino acids based on this principle is developed.
• Amino Acid-Carbohydrate Coordinated Compounds. II. The Synthesis and the Stability of 3-<i>O</i>-Aminoacyl-D-glucoses
  作者：Nobutoshi Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.39.1273

  日期：1966.6

  3-O-Aminoacyl-D-glucoses (amino acids; Gly, L-Ala, L-Lys, L-Asp (α and β) and L-Glu (α and γ)) have been prepared by the condensation of 1,2; 5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose with suitably protected amino acid derivatives in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide, followed by the removal of the protected groups. The effect of free amino and carboxyl groups on the stability of these compounds

  3-O-氨基酰基-D-葡萄糖（氨基酸；Gly、L-Ala、L-Lys、L-Asp（α 和 β）和 L-Glu（α 和 γ））已通过 1、 2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖在N,N'-二环己基碳二亚胺存在下具有适当保护的氨基酸衍生物，然后去除保护基团。游离氨基和羧基对这些化合物稳定性的影响已得到阐明。