ethyl (+)-(3aR,11bR)-2,3,3a,4,5,11b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]acridine-3a-carboxylate | 1032141-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+)-(3aR,11bR)-2,3,3a,4,5,11b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]acridine-3a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,11bR)-1,2,3,4,5,11b-hexahydrocyclopenta[a]acridine-3a-carboxylate
• CAS: 1032141-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: DCEJHZLGGQXKJS-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-Hexahydro-indanon-(5)-carbonsaeure-(8)-aethylester 、 2-氨基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以45%的产率得到ethyl (+)-(3aR,11aR)-2,3,3a,4,11,11a-hexahydro-1H-cyclopenta-[b]acridine-11a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedländer 喹啉合成的区域选择性

  摘要：

  将光学活性的双环酮与 2-氨基苯甲醛进行 Friedlander 喹啉合成，以产生区域异构的线性或角形产物。当从反式构型的酮开始时，线性产物是主要的异构体（比例范围从 76:24 到 >98/2）。对于顺式构型的酮，主要形成角形产物，但区域选择性较低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701179

文献信息

• Regioselectivity of Friedländer Quinoline Syntheses
  作者：Claas Lüder Diedrich、Detlev Haase、Wolfgang Saak、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200701179

  日期：2008.4

  were submitted to Friedlander quinoline syntheses with 2-aminobenzaldehyde to yield regioisomeric linear or angular products. When starting from trans-configured ketones, the linear products are the major isomers (ratios ranging from 76:24 to >98/2). With cis-configured ketones the angular products are predominantly formed, although with lower regioselectivity.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  将光学活性的双环酮与 2-氨基苯甲醛进行 Friedlander 喹啉合成，以产生区域异构的线性或角形产物。当从反式构型的酮开始时，线性产物是主要的异构体（比例范围从 76:24 到 >98/2）。对于顺式构型的酮，主要形成角形产物，但区域选择性较低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）