cis-Hexahydro-indanon-(5)-carbonsaeure-(8)-aethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-Hexahydro-indanon-(5)-carbonsaeure-(8)-aethylester
• 英文别名: ethyl (3aR,7aR)-6-oxo-2,3,4,5,7,7a-hexahydro-1H-indene-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WUEVMRBXTWODMK-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Hexahydro-indanon-(5)-carbonsaeure-(8)-aethylester 、 苯肼 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(+)-ethyl (3aR,10cR)-1,2,4,5,6,10c-hexahydrocyclopenta[c]carbazole-3a(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性与角度 Fischer 吲哚环化：相对配置决定区域选择性

  摘要：

  当从具有相对反式构型的酮开始时，Fischer 吲哚与双环酮的合成产生区域选择性线性环状四环产物。另一方面，具有相对顺式构型的起始材料仅产生有角的环状吲哚衍生物。通过不对称迈克尔反应、羟醛缩合和催化氢化的顺序，分三步以旋光形式制备起始材料。最后一步产生顺式和反式非对映异构体的混合物，可通过柱色谱分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700351
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-Hexahydro-indanon-(5)-carbonsaeure-(8)-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-Hexahydroindane-8-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a004

文献信息

• An Example of Regioselective Fischer Indole Annulation
  作者：Jens Christoffers

  DOI：10.1055/s-2005-923605

  日期：——

  Bicyclo[n.4.0]alkan-3-ones (n = 3, 4, 5) with a trans bridge-head configuration give linear annulated tetrahydrocarbazole derivatives in Fischer indole synthesis. The structure of two tetrahydrocarbazoles was confirmed byX-ray crystal analysis. The hexahydroindanone derivative with a cis bridge-head configuration gives, contrastingly, the angular annulation product under the same reaction conditions

  在 Fischer 吲哚合成中，具有反式桥头构型的双环 [n.4.0] 烷烃-3-酮 (n = 3, 4, 5) 可生成线性环状四氢咔唑衍生物。X-射线晶体分析证实了两种四氢咔唑的结构。相反，具有顺式桥头构型的六氢茚满酮衍生物在相同反应条件下产生角环化产物。
• Regioselectivity of Friedländer Quinoline Syntheses
  作者：Claas Lüder Diedrich、Detlev Haase、Wolfgang Saak、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200701179

  日期：2008.4

  were submitted to Friedlander quinoline syntheses with 2-aminobenzaldehyde to yield regioisomeric linear or angular products. When starting from trans-configured ketones, the linear products are the major isomers (ratios ranging from 76:24 to >98/2). With cis-configured ketones the angular products are predominantly formed, although with lower regioselectivity.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  将光学活性的双环酮与 2-氨基苯甲醛进行 Friedlander 喹啉合成，以产生区域异构的线性或角形产物。当从反式构型的酮开始时，线性产物是主要的异构体（比例范围从 76:24 到 >98/2）。对于顺式构型的酮，主要形成角形产物，但区域选择性较低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Preparation of cis-Hexahydroindane-8-carboxylic Acid
  作者：WILLIAM G. DAUBEN、JAMES W. McFARLAND、JOHN B. ROGAN

  DOI：10.1021/jo01061a004

  日期：1961.2
• Linear versus Angular Fischer Indole Annulation: Relative Configuration Determines Regioselectivity
  作者：Claas Lüder Diedrich、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700351

  日期：2007.10

  Fischer indole synthesis with bicyclic ketones yields regioselectively linear annulated tetracyclic products when starting from ketones with a relative trans configuration. On the other hand, starting materials with a relative cis configuration give exclusively angular annulated indole derivatives. The starting materials were prepared in optically active form in three steps by a sequence of asymmetric

  当从具有相对反式构型的酮开始时，Fischer 吲哚与双环酮的合成产生区域选择性线性环状四环产物。另一方面，具有相对顺式构型的起始材料仅产生有角的环状吲哚衍生物。通过不对称迈克尔反应、羟醛缩合和催化氢化的顺序，分三步以旋光形式制备起始材料。最后一步产生顺式和反式非对映异构体的混合物，可通过柱色谱分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)