N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,4,6-三(1-甲基乙基)苯亚磺酰胺 | 852212-92-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,4,6-三(1-甲基乙基)苯亚磺酰胺
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (R,R)-N-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(R,R)-2,4,6-triisopropyl-C6H2SO2-DPEN；(R,R)-2,4,6-iPr3-C6H2SO2-DPEN；(R,R)-TIPPs-DPEN；(R,R)-TIPPsDPEN；(R,R)TrisDPEN；N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 852212-92-1
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₂S
• 分子量: 478.699
• InChiKey: FWSBAKFIRHTBCY-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,4,6-三(1-甲基乙基)苯亚磺酰胺 、 4-(4-methylcyclohexa-1,4-dienyl)butyl 4-methylbenzenesulfonate 在 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以66%的产率得到2,4,6-triisopropyl-N-((1R,2R)-2-(2-((4-methylcyclohexa-1,4-dienyl)methoxy)ethylamino)-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由酮酸不对称转移氢化与氧系束缚钌催化剂驱动的动态动力学分辨率在级联内酯形成中的多重绝对立体控制

  摘要：

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07297
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,4,6-三(1-甲基乙基)苯亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  双官能单磺酰基DPEN盐催化的酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  据报道，由简单的双官能伯胺单磺酰基DPEN盐催化的各种酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应是前所未有的，并以良好的对等收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％）提供了所需的加合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00774a
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,4,6-三(1-甲基乙基)苯亚磺酰胺 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以28%的产率得到2-氯苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  The Ru-catalyzed enantioselective preparation of chiral halohydrins and their application in the synthesis of (R)-clorprenaline and (S)-sotalol

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of a series of halo-substituted aryl methyl ketones, including those substituted in both alpha-methyl and aryl rings, was studied for the preparation of chiral halohydrins. Up to 99.7% ee was obtained with 2-chloro-1-(2-chlorophenyl)ethanone as the substrate and Ru-CsDPEN as the catalyst in an HCOONa/H2O system. (R)-Clorprenaline, a drug used in the treatment of respiratory disorders, such as bronchitis and asthma, and (S)-sotalol, a class-III antiarrhythmic compound, were prepared with these chiral halohydrins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.017

文献信息

• Probing the Effects of Heterocyclic Functionality in [(Benzene)Ru(TsDPENR)Cl] Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02339

  日期：2019.9.20

  the amine nitrogen atom were prepared and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Bidentate and tridentate ligands demonstrated a mutual exclusivity directly related to their function as catalysts. A broad series of ketones were reduced with these new catalysts, permitting the ready identification of an optimal catalyst for each substrate and revealing the subtle effects that changes

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。
• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• 邻二环状胺类化合物及其制备方法和手性产 品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286089B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及不对称合成方法领域，公开了一种邻二环状胺类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了由上述方法制得的邻二环状胺类化合物的手性产品，以及邻二环状胺类化合物。本发明的方法，实现了采用氢气对式(1)所示结构的化合物选择性地氢化还原，从而低成本地制得了其八氢化产物，即式(4)所示的邻二环状胺类化合物。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE beta-HYDROXY-alpha-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE Beta-HYDROXY-Alpha-AMINOCARBOXYLIQUE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013065867A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to a novel method for producing an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester, the method comprising performing an asymmetric reduction reaction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester by use of a ruthenium complex as a catalyst.

  本发明涉及一种生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的新方法，该方法包括利用钌配合物作为催化剂对β-酮-α-氨基羧酸酯进行不对称还原反应。
• [EN] PHENYLGLYOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNYLGLYOXYLIQUE ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2012096824A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention provides novel phenylglyoxylic acid derivatives, which may be useful as intermediates for preparing stereoisomerically enriched drug compounds. The invention also provides methods of making phenylglyoxylic acid derivatives, and uses of phenylglyoxylic acid derivatives.

  该发明提供了新型苯甘酰乙酸衍生物，可能用作制备立体异构富集药物化合物的中间体。该发明还提供了制备苯甘酰乙酸衍生物的方法，以及苯甘酰乙酸衍生物的用途。