N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基]苯磺酰胺 | 603996-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基]苯磺酰胺
• 英文名称: (R,R)-N-benzenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-phenylsulfonamide；N-((1R,2R)-2-Amino-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 603996-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: UQFIIYNKTOHATG-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基]苯磺酰胺 、 3,5-二叔丁基水杨醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯氧基官能化 TsDPEN 配体负载的稀土金属配合物催化酮的对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  六新型手性稀土类金属络合物轴承苯氧基官能化TsDPEN配位体H 3大号1（H 3大号1 = ñ - （（1 - [R，2 - [R）-2 - （（3,5-二-叔丁基-2-羟基苄基）氨基）-1,2-二苯基乙基）-4-甲基苯磺酰胺）已成功合成并得到很好的表征。四种四核稀土金属配合物[RE 2 L 1 3 ] 2 (RE = Nd ( 1 ), Sm ( 2 ), Eu ( 3 ), Gd ( 4 ))和双核的固态结构钇配合物 Y 2L 1 3 ( 5 ) 分别由X-射线衍射测定。镧配合物6的结构由THF- d 8中的1 H DOSY光谱以及DFT计算推测。配合物1 - 5被用于催化使用频哪醇（HBpin）作为还原剂酮和α，β不饱和酮的对映选择性硼氢化，和复杂1相比于其他人给出了更好的结果。以极好的收率和适中的ee值获得了相应的仲醇。使用钕酰胺 Nd[N(SiMe3 ) 2 ] 3与苯氧基官能化的TsDPEN配体H

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00272
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-azido-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶的手性有机催化剂的合成：在不对称羟醛反应中的应用。

  摘要：

  我们报告了通过手性氮丙啶与叠氮化物阴离子的区域和立体选择性开环而衍生的一系列新的高效手性有机催化剂的合成。事实证明，该催化剂对于直接与环酮和无环酮在盐水中进行直接不对称羟醛反应非常有效，催化剂负载量为2 mol％，并以极高的收率（高达99％）和对映选择性（高达到> 99％）。所获得的手性羟醛加合物通过便利的途径进一步转化为手性氮杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1021/jo8019863

文献信息

• 一种四氢化1,5-萘啶类化合物的制备方法及 其制得的手性产品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104610256B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种四氢化1,5‑萘啶类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了上述方法制得的四氢化1,5‑萘啶类化合物的手性产品。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物和合适的式(2)所示结构的配合物作为手性催化剂，实现了采用氢气对式(1)所示结构的1,5‑萘啶类化合物的选择性氢化还原，从而低成本地制得了四氢化1,5‑萘啶类化合物的手性产品。本发明所得的四氢化1,5‑萘啶类化合物的手性产品可作为生物活性化合物和手性药物的结构砌块。
• 一种四氢化1,8-萘啶类化合物的制备方法及 其制得的手性产品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105111208B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种四氢化1,8‑萘啶类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了上述方法制得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物和合适的式(2)所示结构的配合物作为手性催化剂，实现了采用氢气对式(1)所示结构的1,8‑萘啶类化合物的选择性氢化还原，从而低成本地制得了四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品。本发明所得的四氢化1,8‑萘啶类化合物的手性产品可作为生物活性化合物和手性药物的结构砌块。
• 邻二环状胺类化合物及其制备方法和手性产 品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286089B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及不对称合成方法领域，公开了一种邻二环状胺类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了由上述方法制得的邻二环状胺类化合物的手性产品，以及邻二环状胺类化合物。本发明的方法，实现了采用氢气对式(1)所示结构的化合物选择性地氢化还原，从而低成本地制得了其八氢化产物，即式(4)所示的邻二环状胺类化合物。
• Asymmetric transfer hydrogenation by synthetic catalysts in cancer cells
  作者：James P. C. Coverdale、Isolda Romero-Canelón、Carlos Sanchez-Cano、Guy J. Clarkson、Abraha Habtemariam、Martin Wills、Peter J. Sadler

  DOI：10.1038/nchem.2918

  日期：2018.3.1

  cells. The formate precursor N-formylmethionine was explored as an alternative to formate in PC3 prostate cancer cells, which are known to overexpress a deformylase enzyme. Transfer-hydrogenation catalysts that generate reductive stress in cancer cells offer a new approach to cancer therapy.

  低剂量活性的催化抗癌金属药物可以最大限度地减少副作用，引入对抗耐药性的新作用机制并扩大抗癌药物活性的范围。在这里，我们使用高度稳定的手性半夹心有机金属 Os( II ) 芳烃磺酰二胺配合物，[Os(arene)(TsDPEN)] (TsDPEN, N -( p-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺），以实现丙酮酸的高度对映选择性还原，丙酮酸是代谢途径中的关键中间体。在水性模型系统和人类癌细胞中都显示出还原，其中无毒浓度的甲酸钠用作氢化物源。催化机制产生对卵巢癌细胞与非癌性成纤维细胞（卵巢和肺）的选择性，后者通常用作健康增殖细胞的模型。甲酸前体N-甲酰甲硫氨酸被探索为 PC3 前列腺癌细胞中甲酸的替代物，已知其过表达去甲酰基酶。在癌细胞中产生还原性应力的转移氢化催化剂为癌症治疗提供了一种新方法。
• Bicyclic compound
  申请人：Miyoshi Shiro

  公开号：US20060069098A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A novel compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein symbol “A” represents a saturated heterocyclic group, a 5-membered heteroaromatic group having two heteroatoms in the ring, a group represented by the formula A1 (R 2 , R 3 , and R 4 represent hydrogen atom, hydroxyl group, etc.), etc., B represents a group represented by the formula B1 (R 11 represents hydrogen atom, hydroxyl group, etc.), etc., R 1 represents an alkyl group, and symbol “n” represents an integer of 2 to 6, which has a parathyroid hormone depressing action and showing low toxicity, and a medicament containing the compound or salt thereof as an active ingredient.

  以下公式（1）所代表的一种新化合物或其盐：其中符号“A”代表饱和杂环基，一个含有两个杂原子的5元杂芳基，一个由公式A1（R2、R3和R4代表氢原子、羟基等）所代表的基团，等等，B代表由公式B1（R11代表氢原子、羟基等）所代表的基团，等等，R1代表烷基，符号“n”代表一个整数，范围为2至6，具有降钙素抑制作用和低毒性，并且含有该化合物或其盐作为活性成分的药物。