2-[3-(6-bromo)indolyl]-5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)indolyl]}-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole | 184637-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(6-bromo)indolyl]-5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)indolyl]}-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]imidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 184637-02-3
• 化学式: C₃₁H₄₁BrN₄OSi₂
• 分子量: 621.768
• InChiKey: XKFBOWWIROCNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(6-bromo)indolyl]-5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)indolyl]}-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到nortopsentin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-(叔丁基 二甲基甲硅烷基)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硼酸三甲酯 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[3-(6-bromo)indolyl]-5-{3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)indolyl]}-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.

  摘要：

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1831

文献信息

• Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1831

  日期：——

  Nortopsentins A-D, antifungal 1, 4-bisindolylimidazole marine alkaloids isolated from a sponge, were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling of 3-indolylboronic and 6-bromo-3-indolylboronic acids with halogenoimidazoles as the key reaction.

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。