N¹-[(4''-O-phosphoryl)butyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate | 911432-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N¹-[(4''-O-phosphoryl)butyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate
• 英文别名: (1R,20R,21R,25R)-15,17-dihydroxy-23,23-dimethyl-15,17-dioxo-14,16,18,22,24,26-hexaoxa-2,4,7,9-tetraza-15lambda5,17lambda5-diphosphapentacyclo[18.5.1.15,9.02,6.021,25]heptacosa-3,5,7-trien-27-imine；(1R,20R,21R,25R)-15,17-dihydroxy-23,23-dimethyl-15,17-dioxo-14,16,18,22,24,26-hexaoxa-2,4,7,9-tetraza-15λ5,17λ5-diphosphapentacyclo[18.5.1.15,9.02,6.021,25]heptacosa-3,5,7-trien-27-imine
• CAS: 911432-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 521.361
• InChiKey: SMUQFWWYKKDKGW-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[(4''-O-phosphoryl)butyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate 在 甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到N¹-[(4''-O-phosphoryl)butyl]-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(4''-monomethoxytrityloxybutyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 3 A molecular sieve 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 亚膦酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 N¹-[(4''-O-phosphoryl)butyl]-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e