N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,3,4,5,6-五氟苯亚磺酰胺 | 313342-24-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,3,4,5,6-五氟苯亚磺酰胺
• 英文名称: (S,S)-N-pentafluorobenzenesulfonyl-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine
• 英文别名: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)perfluorophenylsulfonamide；N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonamide；(S,S)-Pfbsdpen；(S,S)-FsDPEN；(S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-benzenesulfonamide；PFBS-DPEN；N-[(1S,2S)-2-Amino-1,2-diphenylethyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene-1-sulfonamide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonamide
• CAS: 313342-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₅F₅N₂O₂S
• 分子量: 442.409
• InChiKey: OXFFQNROWDDLTM-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  518.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P312,P322,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,3,4,5,6-五氟苯亚磺酰胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到Cp*Ir{(S,S)-Pfbsdpen}
  参考文献：
  名称：

  通过金属-配体合作裂解氨的 N-H 键使概念性新 Noyori-Ikariya 催化剂的合理设计成为可能

  摘要：

  使用 Noyori-Ikariya 催化剂进行酮/亚胺的不对称转移氢化 (ATH) 是学术界和精细化工领域的重要反应。该方法允许制备具有非常好至极好的光学纯度的手性仲醇/胺。值得注意的是，相同的手性 Noyori-Ikariya 复合物也是许多其他化学和立体选择性还原和氧化转化的预催化剂。其中包括丙烯酸酯的对映选择性磺酰胺化（分子内氮杂-迈克尔反应）和吲哚与 CO2 的羧化。这些催化反应的发展受到 18e-预催化剂的 16e-酰胺衍生物通过金属配体合作 (MLC) 实现的磺酰胺和吲哚的 NH 键断裂的启发。本文总结了我们通过 MLC 研究溶液中气态氨的 NH 键裂解的努力，并报告了一类新的手性三齿 κ3[N, N', N″] Ru 和 Ir 金属环的偶然发现，它们是著名的 M- FsDPEN 催化剂 (M = Ru, Ir)。这些金属环被含有弱配位（手性）阴离子的强酸质子化产生离子复合物，被认为是概念上新颖的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12961
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,3,4,5,6-五氟苯亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过金属-配体合作裂解氨的 N-H 键使概念性新 Noyori-Ikariya 催化剂的合理设计成为可能

  摘要：

  使用 Noyori-Ikariya 催化剂进行酮/亚胺的不对称转移氢化 (ATH) 是学术界和精细化工领域的重要反应。该方法允许制备具有非常好至极好的光学纯度的手性仲醇/胺。值得注意的是，相同的手性 Noyori-Ikariya 复合物也是许多其他化学和立体选择性还原和氧化转化的预催化剂。其中包括丙烯酸酯的对映选择性磺酰胺化（分子内氮杂-迈克尔反应）和吲哚与 CO2 的羧化。这些催化反应的发展受到 18e-预催化剂的 16e-酰胺衍生物通过金属配体合作 (MLC) 实现的磺酰胺和吲哚的 NH 键断裂的启发。本文总结了我们通过 MLC 研究溶液中气态氨的 NH 键裂解的努力，并报告了一类新的手性三齿 κ3[N, N', N″] Ru 和 Ir 金属环的偶然发现，它们是著名的 M- FsDPEN 催化剂 (M = Ru, Ir)。这些金属环被含有弱配位（手性）阴离子的强酸质子化产生离子复合物，被认为是概念上新颖的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12961
• 作为试剂：
  描述：

  1-[5-(3-Chloro-phenyl)-isoxazol-3-yl]-ethanone 在 N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-2,3,4,5,6-五氟苯亚磺酰胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1- [5- (3-CHLORO-PHENYL) - ISOOXAZOL-3-YL] -ETHANONE AND (R) -1- [5- (3-CHLORO-PHENYL) - ISOOXAZOL-3-YL] -ETHANOL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA 1-[5-(3-CHLORO-PHÉNYL)-ISOXAZOL-3-YL]-ÉTHANONE ET DU (R)-1-[5-(3-CHLORO-PHÉNYL)-ISOXAZOL-3-YL]-ÉTHANOL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙酮的方法：其中将化合物5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-羧酸酯与CH3MgX反应。本发明还提供了(R)-1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙醇的制备方法：其中1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙酮被还原为(R)-1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙醇。

  公开号：

  WO2010071558A1

文献信息

• Preparation of mono-N-sulphonylated diamines
  申请人：Bosch Elmar Boris

  公开号：US20050059842A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a process for preparing mono-N-sulphonylated diamines by reacting diamines with sulphonyl halides in the presence of water, base and organic solvents.

  本发明涉及一种通过在水、碱和有机溶剂存在下将二胺与磺酰卤反应制备单N-磺酰化二胺的方法。
• Accessible Bifunctional Oxy-Tethered Ruthenium(II) Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Asuka Matsunami、Marika Ikeda、Hitomi Nakamura、Minori Yoshida、Shigeki Kuwata、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02157

  日期：2018.9.7

  effective for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones is described. The oxy-tether was constructed via a defluorinative etherification arising from an intramolecular nucleophilic substitution of a perfluorinated phenylsulfonyl substituent. The obtained tethered complexes exhibited desirable catalytic activity and selectivity, especially in the asymmetric transfer hydrogenation of functionalized

  描述了对芳族酮的不对称转移氢化有效的新的氧栓合钌配合物的简明合成。通过由全氟苯基磺酰基取代基的分子内亲核取代产生的脱氟醚化作用来构建氧基系链。所获得的束缚配合物表现出期望的催化活性和选择性，特别是在官能化的芳族酮的不对称转移氢化中。系绳的坚固性和刚性使其相对于非系绳原型复合物具有出色的催化性能。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ETHANE-1,2-DIOLS AND DERIVATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ÉTHANE-1,2-DIOLS OPTIQUEMENT ACTIFS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：FUNDACIO INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA

  公开号：WO2013135869A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a process for the preparation of optically active 1,2-diol of formula (S,S)-(I), or alternatively of formula (R,R)-(I) by asymmetric transfer hydrogenation of a compound of formula (II), or a compound of formula (IV), or mixture thereof using an optically active metal compound as catalyst and a specific hydrogen source.

  这项发明涉及利用手性金属化合物作为催化剂和特定氢源，通过不对称转移氢化合成式（II）化合物或式（IV）化合物或二者的混合物，制备式（S，S）-（I）或替代式（R，R）-（I）的光学活性1,2-二醇的过程。
• Enantiodivergent [4+2] Cycloaddition of Dienolates by Polyfunctional Lewis Acid/Zwitterion Catalysis
  作者：Vukoslava Miskov‐Pajic、Felix Willig、Daniel M. Wanner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202009093

  日期：2020.11.2

  Different catalysis concepts have been reported, including dienophile activation by Lewis acids or H‐bond donors and diene activation by bases. Herein we report a new concept, in which an acidic prodiene is acidified by a Lewis acid to facilitate deprotonation by an imidazolium–aryloxide entity within a polyfunctional catalyst. A metal dienolate is thus formed, while an imidazolium–ArOH moiety probably

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054887A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for preparing inhibitors of cholesterol absorption of Formula II: II and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, employing a metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reaction of racemic acyclic ß-ketoamide bearing a-substituted aliphatic side chain (Intermediate A) and subsequent cyclization of the resulting b-hydroxyamide product (Intermediate B), followed by a synthesis involving two consecutive cross-coupling reactions.

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。