N-[(1r,2s)-1-[[(环丙基磺酰基)氨基]羰基]-2-乙烯环丙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 | 630421-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1r,2s)-1-[[(环丙基磺酰基)氨基]羰基]-2-乙烯环丙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: VANIPREVIR中间体；[(1R,2S)-1-[[(环丙基磺酰基)氨基]羰基]-2-乙烯基环丙基]氨基甲酸叔丁酯；(1r,2s)-1-(环丙基磺酰基氨基甲酰)-2-乙烯基环丙基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2S)-1-{[(cyclopropylsulfonyl)amino]carbonyl}-2-vinylcyclopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((1R,2S)-1-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-2-vinylcyclopropyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamate
• CAS: 630421-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: MEUACYDRISHUAQ-YMTOWFKASA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1r,2s)-1-[[(环丙基磺酰基)氨基]羰基]-2-乙烯环丙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,6R,14aR,16aS,Z)-N-(cyclopropylsulfonyl)-6-(2-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-(2-(4-isopropylthiazol-2-yl)-7-methoxy-8-methylquinolin-4-yloxy)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making a 4-amino-4-oxobutanoyl peptide cyclic analogue, an inhibitor of viral replication, and intermediates thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物I的4-氨基-4-氧代丁酰肽及其环类似物的方法 及其药用盐。

  公开号：

  US09006423B2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 N-[(1r,2s)-1-[[(环丙基磺酰基)氨基]羰基]-2-乙烯环丙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R′3、R4、R6、R′、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US20080107624A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20090202480A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040040A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula I that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式I的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及用于治疗或预防HCV感染的应用。
• [EN] MACROCYCLIC OXIMYL HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES, DE TYPE OXIMYLE, DES PROTÉASES À SÉRINE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009079352A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及式(I)化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒(HCV) NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。