(S)-2-[(2S,5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]-propionaldehyde | 1041782-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2S,5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5S,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-8-oxooxocan-2-yl]propanal
• CAS: 1041782-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: JHALEUJMUAYMJV-IHETXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]-propionaldehyde 在 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5S,8S)-8-((S)-2-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-2-methyl-oxiranyl}-1-methyl-2-oxo-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 silver tetrafluoroborate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-[(2S,5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082

文献信息

• Synthesis of (−)-Octalactin A by a Strategic Vanadium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution
  作者：Alexander T. Radosevich、Vincent S. Chan、Hui-Wen Shih、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200800554

  日期：2008.5.5
• Total Synthesis of Octalactin A and B
  作者：Keith R. Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1021/ja00091a082

  日期：1994.6