(E)-(2S,3R,4R,5S)-2-Amino-4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2-methyl-icos-6-enoic acid | 189246-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3R,4R,5S)-2-Amino-4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2-methyl-icos-6-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,3R,4R,5S)-2-amino-3,5-dihydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxyicos-6-enoic acid
• CAS: 189246-49-9
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅
• 分子量: 477.685
• InChiKey: SXAVDQVWUVMQRM-SSMVOBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,4R,5S)-2-Amino-4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2-methyl-icos-6-enoic acid 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-3-Amino-4-hydroxy-5-((E)-(S)-1-hydroxy-hexadec-2-enyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌鞘氨醇的催化不对称合成及其作为丝氨酸棕榈酰转移酶 (SPT) 强效抑制剂的生物活性

  摘要：

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja9730829
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxy-octadec-4-yne-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(2S,3R,4R,5S)-2-Amino-4-benzyloxy-3,5-dihydroxy-2-methyl-icos-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌鞘氨醇的催化不对称合成及其作为丝氨酸棕榈酰转移酶 (SPT) 强效抑制剂的生物活性

  摘要：

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja9730829

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Sphingofungin F and the Determination of Its Stereochemistry
  作者：Shũ Kobayashi、Masae Matsumura、Takayuki Furuta、Takaomi Hayashi、Shunsuke Iwamoto

  DOI：10.1055/s-1997-783

  日期：1997.3

  The asymmetric synthesis of sphingofungin F has been achieved and its stereochemistry has been determined. Its structure, including the absolute configuration of the chiral centers, was found to be similar to that of sphingofungin B or myriocin. The synthesis is based on the catalytic asymmetric aldol reaction, and efficient enantioselective synthesis using a small amount of a chiral source as well

  已经实现了鞘氨醇 F 的不对称合成并确定了其立体化学。发现其结构，包括手性中心的绝对构型，与鞘氨醇 B 或 myriocin 相似。该合成基于催化不对称醛醇反应，使用少量手性来源的高效对映选择性合成以及我们对鞘氨醇家族的合成策略的有效性已得到成功证明。
• Catalytic Asymmetric Syntheses of Antifungal Sphingofungins and Their Biological Activity as Potent Inhibitors of Serine Palmitoyltransferase (SPT)
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta、Takaomi Hayashi、Masahiro Nishijima、Kentaro Hanada

  DOI：10.1021/ja9730829

  日期：1998.2.1

  Unambiguous synthetic routes to sphingofungins B and F and to their stereoisomers have been developed based on the tin(II)-catalyzed asymmetric aldol reaction (Chiral Lewis Acid-Controlled Synthesis (CLAC Synthesis)). Efficient enantioselective synthesis using a catalytic amount of a chiral source as well as the effectiveness of this strategy for the synthesis of the sphingofungin family have been successfully

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。