6,7-dihydro-6-methyl-6-phenyl-3,4-benzazepine-2,5-dione | 67643-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7-dihydro-6-methyl-6-phenyl-3,4-benzazepine-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-methyl-4-phenyl-1H-2-benzazepine-1,5(2H)-dione；4-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[c]azepine-1,5-dione；4-Methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-2-benzazepine-1,5-dione
• CAS: 67643-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WAXCZIBSMPKLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-苯基-1-丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6,7-dihydro-6-methyl-6-phenyl-3,4-benzazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺阴离子与烯烃的光环加成反应——一种高效、收敛的 [2] 苯并氮杂合成方法

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺阴离子的激发态以有效和区域选择性的方式与环状、无环和芳基共轭烯烃加成形成 [2] 苯并氮杂-1,5-二酮，在 3 位和/或 4 位被取代。该反应独立于烯烃的电离电位。该过程与 N-甲基邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺的相关反应形成对比，后者受限于参与方的要求。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-p

文献信息

• Photoinduced SET phthalimidation of unactivated double bonds and its application to the synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael Garcı́a-Segura、Cristobal Sánchez-Sánchez、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Ana Marı́a Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00343-0

  日期：2003.4

  Phthalimide, in equilibrium with its conjugate base, adds photochemically to cyclohexene and aryl-substituted alkenes (photophthalimidation). The efficient, predictable regioselective photophthalimidation of styrenes constitutes a synthetically useful process for the preparation of N-phenethyl-phthalimides. A possible mechanism for the photophthalimidation involves the nucleophilic attack of phthalimide anion on the alkene cation-radical generated by single electron transfer to excited phthalimide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemistry of phthalimides with olefins. Solvent-incorporated addition vs. cycloaddition to imide C(=O)-N bond accompanying ring enlargement
  作者：Kazuhiro Maruyama、Yasuo Kubo

  DOI：10.1021/jo00209a015

  日期：1985.5
• MARUYAMA, KAZUHIRO;KUBO, YASUO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1426-1435
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、KUBO, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA K.; KUBO Y., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 769-772
  作者：MARUYAMA K.、 KUBO Y.

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition of Phthalimide Anion to Alkenes − A Highly Efficient, Convergent Method for [2]Benzazepine Synthesis
  作者：Rafael Suau、Cristóbal Sánchez-Sánchez、Rafael García-Segura、Ezequiel Pérez-Inestrosa

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-p

  日期：2002.6

  The excited state of phthalimide anion adds to cyclic, acyclic and aryl-conjugated alkenes in an efficient and regioselective manner to form [2]benzazepine-1,5-diones, substituted at positions 3 and/or 4. The reaction is independent of the ionization potential of the alkene. This process contrasts with the related reactions of N-methylphthalimide or phthalimide, which are limited by the requirement

  邻苯二甲酰亚胺阴离子的激发态以有效和区域选择性的方式与环状、无环和芳基共轭烯烃加成形成 [2] 苯并氮杂-1,5-二酮，在 3 位和/或 4 位被取代。该反应独立于烯烃的电离电位。该过程与 N-甲基邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺的相关反应形成对比，后者受限于参与方的要求。